Apple sai alguse sellest, kui Wozniak lõi 1976. aastal seadme Apple I. Jobsil oli piisavalt oidu mõistmaks, et seadmele, mille sõber Woz oli ehitanud põhiliselt selleks, et oma arvutiklubi semudele muljet avaldada, on olemas suurem turg. Apple II, mis valmis 1977. aastal, oli nii menukas, et Apple noteeris 1980. aastal oma aktsiad Nasdaqi börsil, muutes oma kaks noort asutajat miljonärideks. Apple’i kasvades kaotas Woz selle vastu peagi huvi ja Jobs hakkas firmat valitsema. Ta palkas vanemad mehed, sealhulgas kogenud spetsialistid Mike Markkula ja Mike Scotti ning 1983. aastal Pepsi juhi John Sculley, et alustada seda, mida Silicon Valley investorid olid pikka aega nimetanud „täiskasvanu järelevalve all tegutsemiseks”.
Jobs juhtis Macintoshi arendust. See oli oma ajajärgul revolutsiooniline arvuti, sest selles võeti kasutusele murranguline tehnoloogia, mida Jobs oli näinud lähedalasuvas Xerox PARCis, paljundusmasinate firma Palo Alto uuringute laboris. Mac muutis arvutitööstust arvutihiire ja graafilise kasutajaliidesega, mis võimaldas tavakasutajal muuta oma ekraanil suurusi, kirjatüüpe ja värvusi. Kui aga äri vankuma lõi, kihutas Sculley Jobsi ülakorrusele, aseesimehe ametikohale. Jobs valis hõlbuelu asemel pagenduse, lahkudes Apple’ist täielikult 1985. aastal.
Jobsi pagulusaastad olid tema ametialase ja isikliku arengu jaoks ka ühed kõige tähtsamad. Ta rajas ettevõtte NeXT, tipptasemel arvutifirma, mille algseks sihtgrupiks oli haridusturg. See ei saanud küll kunagi päriselt hoogu sisse, kuid andis samas Jobsile esimese kogemuse tegevjuhina. Ta arenes püsimatust rahmeldajast osavaks talendiarendajaks: mitmed tema NeXT-i tippjuhid moodustasid Apple’i taaselustajate tuumiku. 1986. aastal investeeris ta 10 miljonit dollarit George Lucasele kuulunud arvutigraafikafirmasse, mis kandis hiljem nime Pixar. Pärast aastakümnepikkust nokitsemist erinevate ärimudelite kallal – Pixar müüs mõnda aega kalleid kontoriarvuteid – valis ettevõte oma nišiks arvutianimatsioonid. Pixar sai üliedukaks, kui 1995. aastal „Lelulugu” välja tuli ning firma kiiresti börsile läks, teenides Jobsile tema teise varanduse.
Lisaks muutus Jobs Apple’ist eemal viibides glamuursest (kuigi askeetlikust) poissmehest abielumeheks. Mõnda aega oli ta käinud laulja Joan Baezi ja kirjanik Jennifer Eganiga. Pärast loengu pidamist Stanfordi ärikoolis 1990. aastal, tutvustas ta end üliõpilasele nimega Laurene Powell, kes oli talle silma jäänud. Nad abiellusid järgmisel aastal ning kasvatasid hiljem oma kolme last ühes Palo Alto piirkonnas Stanfordi ülikoolilinnaku lähedal. Taaskord elas Jobs vastuolulist elu. Tööl oli ta maailmakuulus ärimees, kodus polnud tal aga turvavalvet, väravaid ega muruplatsi: tema Tudori stiilis maja ümbritsevat ala katsid kalifornia läänemagunad ja õunapuud. Kõik naabrid teadsid, millal Jobs kodus on, sest tema hõbedane Mercedes SL55 AMG kupee oli siis sissesõiduteele pargitud. Jobsil õnnestus oma lapsi ja ka abikaasat avalikkuse eest kaitsta. Laurene Powell Jobs juhtis haridusega tegelevat heategevusorganisatsiooni ja kuulus ülikoolilõpetajatele mõeldud ühenduse Teach for America juhtkonda (koos oma mehe eluloo kirjutaja Walter Isaacsoniga). Endise investeerimispankurina tuli naisel avalikke esinemisi harva ette. Jobsi surma ajal elas nende Stanfordi ülikoolis õppiv poeg Reed koos paari sõbraga naabermajas, mille ta vanemad ostsid pärast seda, kui olid veennud ammust naabrit natuke edasi kolima. Sel viisil sai Reed, nagu ka tema nooremad õed Erin ja Eve, haige isa lähedal olla.
Töö juures nii oma võluvate kui ka türanlike omaduste poolest tuntud Jobs näitas naabritele sarnaseid iseloomujooni. Evelyn Richards, kes elas Jobsi naabruses, saatis kord oma gaidist tütre Jobsi majja küpsiseid müüma. „Jobs tuli ise uksele vastu,” meenutab Richards. „Aga ta ütles, et ta ei osta küpsiseid, sest need sisaldavad suhkrut ja on tervisele kahjulikud.” Samuti nägid naabrid Jobsi sageli ümbruskonnas oma naise või tihti ka lähedase sõbra ja Apple’i juhatuse liikme Bill Campbelliga jalutamas. Jobs osales korduvalt koos teiste naabritega kohalikel üritustel. Richards meenutab naabruskonna korraldatud iseseisvuspäeva pidustusi 2007. aastal, mõned päevad pärast seda, kui Apple alustas iPhone’ide müüki. Peol demonstreeris Jobs telefoni uhkelt kõigile, keda see huvitas. Üks tolle päeva ülesvõte kujutab Jobsi, kellel pole oma tavapärast „vormirõivastust” seljas: ta kandis siis nokkmütsi, pikkade varrukatega valget särki ja teksapükse ning ümber vöö sõlmitud flanellsärki. Sellel pildil seisab ta ühe mehe kõrval ja demonstreerib iPhone’i, nähes välja nagu tavaline pereisa Palo Altos, kes eputab oma uue tehnikavidinaga.
Kui võim korrumpeerib, siis edu täiustab: see toob juhi omadused reljeefse selgusega esile. Ajal, mil Jobs oma karjääri viimast ja peadpööritavat faasi alustas, kujunesid tema isiksuse paljud paradoksid ettevõtte juhtimissüsteemiks. See jobsilik muutus sai suurema hoo sisse 1997. aastal. Eelneval detsembril oli probleemides siplev Apple ostnud NeXT-i. Kadunud kaasasutaja naasis „tehnilise nõustajana” ja NeXT-i tarkvarast sai Macintoshi arvutite uue operatsioonisüsteemi vundament. Järgmisel juulil vallandas Apple tegevdirektori Gil Amelio, kunagise National Semiconductori kiibitootmise juhi, kellel polnud õnnestunud peatada raha väljavoolu, mis oli alanud Apple’i kahe eelmise tegevjuhi, John Sculley ja Michael Spindleri ajal.
Isegi Apple’i head uudised rõhutasid selle langenud legendi nõrkusi. 1997. aasta 6. augustil teatas Apple Microsofti tehtavast 150 miljoni dollari suurusest investeeringust. Sellest rahast oli loomulikult kasu, kuid selle tõeline väärtus Apple’i jaoks oli Microsofti võetud kohustus arendada ka järgmised viis aastat Macintoshiga ühilduvat Office’i kontoritarkvara. Apple oli sel suvel niivõrd kokku kuivanud, et paljudest tarkvaraprogrammidest ei ilmunud Maci versiooni. Veebiväljaanne CNET avaldas arvamust, et Microsofti žest polnud midagi enamat kui hea suhtekorraldus. Microsoft siiski ei tahtnud, et Apple hääbuks. Apple’i likvideerimine kahjustanuks Microsofti mainet kartellivastase ameti töötajate silmis. Sama vaatleja, ajakirjanik, kes oli keskendunud Windowsi toodetele, märkis: „Siiski ei piisa sellest investeeringust, et Apple saaks sündmustele tagasikäigu andmiseks vajalikku selget strateegiat koostada.”
Kuid kulisside taga oli Jobsi päästeplaan juba rakendumas. Järgmisel kuul teatas ettevõte, et sobiva mantlipärija leidmiseni saab Jobsist Apple’i ajutine tegevjuht. Kulus kolm aastat, enne kui Apple tegi Jobsist alalise tegevdirektori. Kuni selle ajani kutsuti teda firma peakorteris Apple’i „iTegevdirektoriks”, kuulutades ette i-nomenklatuuri, mis hakkas Apple’i tootemarkide seas levima.
Ajutine või mitte, Jobs oli hõivatud ettevõtte ümbersünniks vajalike mängunuppude paika sättimisega. Ta märkas Jonathan Ive’i töö tähtsust Apple’i kujustuslaboris ja pani Ive’i tööle projekti kallal, millest kujunes Apple’i kommivärvides iMacide sari – poolläbipaistvad kõik-ühes-arvutid, mis nägid välja nagu klaviatuuriga ühendatud telerid.
Ta palkas Tim Cooki – Compaqi nutika tootmisjuhi, kes oli enne IBMis töötanud – Apple’i laialivalguvat ja lünklikku hankeahelat uuendama.
Pärast seda, kui ettevõte oli tänu mitme kasutu ning teisejärgulise toote (näiteks Newtoni pihuarvutid ja konkurentide toodetest eristamatud printerid) üle parda heitmisele ning iMaci edule jalad alla saanud, tüüris Jobs Apple’i kursile, mis tegi sellest nišipioneerist rahvusvahelise tšempioni. Apple avas 2001. aastal oma esimesed esinduskauplused algselt selleks, et Mace müüa. Seejärel hakati poode muude kaupadega täitma: tol aastal kõigepealt iPodid, millele järgnes valik teisi iPode, sealhulgas Mini, Nano, Shuffle ja Touch. Kliendid kasutasid 2003. aastal esitletud iTunesi muusikapoodi oma seadmete muusikaga, hiljem ka filmide ja telesaadetega täitmiseks. Poed olid juba täis Apple’i tooteid ja paljusid kolmandate osapoolte tarvikuid, kui Apple tõi 2010. aastal turule murrangulise iPadi.
Selle loovenergia purske ajal haigestus Apple’i tegevdirektor esimest korda. Ta oli 2003. aastal teada saanud, et tal on haruldane, esialgu veel ravitav kõhunäärmevähi vorm, kuid ei lasknud kasvajat enne 2004. aastat eemaldada, mil ta võttis esimese haiguspuhkuse. Sellele järgnes Jobsi jaoks tervem periood – aeg, mil sündis iPhone ning iPad hakkas kuju võtma