Muusikal alapealkirjaga „The Big Band Musical Revue” (e.k – bigbändi muusikaline revüü), oli „Red Rock Dinerile” sarnaselt liikuv lavastus. Selle nostalgiline fookus liikus ajas tagasi neljakümnendatesse. Muusikalis oli 27 lugu, teiste hulgas „It Don’t Mean A Thing If It Ain’t Got That Swing”, „The Sheik Of Araby” ja „Sing, Sing, Sing”. Michaeli suureks etteasteks oli lugu „Begin The Beguine”. Ta oli taas osa suuremast osatäitjate trupist, mis koosnes üheteistkümnest lauljast-tantsijast ja kolmeteistliikmelisest orkestrist, mis saavutas üleüldise heakskiidu; Bublé oli nende ees lauldes täielikult omas sõiduvees. Washington Posti kriitikule jäi lisaks bändile silma ka teine „Red Rock Dineri” veteran, Debbie Timuss, kelle tantsuoskus meelitas välja helde arvustuse.
Michaeli valis välja Denis Armstrong, veebikolumnist, kes kirjutas lehele jam.canoe.ca. Arutledes Ottawas antud etenduse üle, ütles ta: „Kui muusikalist välja tuua üksainuke asi, mis teda peajagu enamikest ringreisidel käivatest muusikalidest kõrgemale tõstaks, siis oleks selleks laulja Michael Bublé. Noore Frank Sinatra teisikuna pole Bublé mingi teismeline jäljendaja, vaid väljapaistev Rat Packi stiilis laulja, kes võiks kogu etendusega üksi toime tulla. Õnneks pakub talle tugevat konkurentsi andekatest muusikutest ja tantsijatest grupp, kellega ta tuuribussi jagab.”
Muusikali esimene pool näitas väljamõeldud Tommy Vickers Bandi nende Ameerika ringreisil Teise maailmasõja eelõhtul. Teise vaatuse sündmustik leidis aset neljakümnendatel, võidupidustuste ajal Londoni Palladiumi teatri uue etapi juures. Rõhuasetus oli seekord väga tugevalt tantsul, mille hulka kuulusid stepptantsu etteasted, seltskonnatantsud, lindy hop ja džiterbug. Regan leidis etenduses veel niipalju vaba ruumi, et lisada bikiinides tuldneelav naine. Sellest hoolimata koheldi seda muusikat lugupidamisega ja esitati vägagi tõetruult. Etenduse muusika pandi ka albumile, millel oli kokku 15 lugu, sealhulgas „Begin The Beguine” Bublé ettekandes, seda plaati müüdi siiski vaid etenduste ajal ja sellest on tänaseks saanud veel üks raskesti kättesaadav Bublé kollektsionääride ehe.
„Forever Swing” hoidis Michaelit rakkes suurema osa 1999. aastast. Nõudlus piletite järgi oli nii suur, et see toodi suvehooajaks Stanley Theatre’is uuesti lavale. Seejärel mindi ringreisile Kanadas ja lõpetati Toronto ajaloolises Elgin and Winter Gardens Theatre’is. Ainsas allesolevas Edwardi-aegses (Edward VII, 1901–1910) teatris maailmas mängiti „Forever Swingi” madalamal tasandil, Elginis. Nii kriitikute kui ka rahva valju heakskiidu tõttu pikendati etenduse algselt kuuenädalast lavaaega 1999. aasta detsembri lõpuni.
Michaeli ja Debbie aeglaselt arenev armusuhe puhkes õide lavastuse „Forever Swing” ajal. Nüüd, kus neist oli saanud paar, otsustasid nad Torontosse jääda, lootes, et elu suuremas linnas võiks Michaelit tutvustada laiemale publikule ja parandada tema võimalust püüda seda tabamatut läbimurdemomenti, mis tema karjääri käima lööks.
Michael võttis vastu kõik tööotsad, mis vähegi sai, üks neist oli esinemine koos džäss-triioga kesklinnas asuv ööklubis nimega Reservoir Lounge, mis spetsialiseerus svingile. Koostöö selle klubiga kestis kuni suure plaadifirma all ilmunud debüütalbumiga kaasnenud reklaamitöö alguseni 2003. aastal. Debbiel oli samal ajal tantsija-näitlejannana küllaldaselt tööd. Kuid kui 2000. aasta septembris hakkas lähenema Michaeli 25. sünnipäev, tuli talle peale hirm, et vaatamata kõikidele seiklustele ja kogemustele möödunud üheksa aasta jooksul ei suuda ta ennast väikeste klubide ringist kunagi välja murda.
Väsimatu Beverly Delich oli endiselt Vancouveris oma kliendi jaoks tööd rabamas. 1999. aasta lõpupoole esines Michael Air Canada reklaamvideos, mis keskendus Briti Columbia maastiku looduslikule ilule, mis olevat inspireerinud paljusid kunstnikke. Teda tutvustati kui „noort ja andekat džässilauljat” ja Bublé avalikustab, et ta kirjutas loo „Dumb Ol’ Heart” vaid neljateistkümneaastasena, istudes isa kalalaeval Campell Riveris, mis asub Vancouver Islandi idarannikul ja mida tuntakse kui maailma lõhepealinna. „Ma kirjutasin selle puhtast üksindusest,” selgitas Michael, „tõenäoliselt tüdrukule, keda ma siis veel kohanud ei olnud.” Temast on videolõik, kus ta esitab seda lugu, kasutades vanaaegset raadiomikrofoni, ja kus ta näeb igas mõttes välja nagu džässilaulja, kellena teda esitleti.
Varsti pärast seda jõudis lugu „Dumb Ol’ Heart” Kanada filmi „Here’s To Life”, kus see mängis filmi lõputiitrite ajal. 2006. aasta jaanuaris linastunud roadmovie peaosas mängis Eric McCormack, kes oli sel ajal kuulus tänu peaosale situatsioonikomöödias „Will And Grace”. Vaatamata heatahtlikele kriitilistele märkustele ei läinud filmi „Here’s To Life” piletimüük eriti hästi – tegelikult läks see nii halvasti, et filmimuusikaalbumit ei antudki välja. See on Bublé fännidele jätkuvalt pettumust valmistav asjaolu, kuna filmis oli veel teine tema enda kirjutatud lugu „I’ve Never Been In Love Before” lisaks loole „When You’re Smiling”, millest on palju kavereid tehtud, kuid mille laulis kuulsaks Louis Armstrong.
Kanadas on Oscaritega samaväärseks auhinnaks Genie Awardsi auhinnad. Film „Here’s To Life” võitis kolm auhinda, kuigi kandideeris veel tervelt üheteistkümnes kategoorias. Mõlemad Michaeli originaallood konkureerisid kategoorias „Parim muusikaline saavutus – originaallugu”, kuid kummalgi ei õnnestunud võita. Kõik need kolm filmis olnud lugu on siiski olemas DVD-l.
Tunnustus filmitööstuselt oli tervitatav, kuid sellest jäi väheks, et teda meistriliigasse tõsta. Esimest korda kogu selle aja jooksul hakkas Michaeli otsusekindlus vankuma. Ta kaalus tõsiselt võimalust naasta Vancouverisse, et asuda õppima tele- ja raadioajakirjanduse diplomiõppesse Briti Columbia tehnoloogiainstituudis. „Ma olin väga lähedal allaandmisele, mitte sellepärast, et mul oleks endast kahju olnud, vaid sellepärast, et ma tahtsin ühel hetkel saada abikaasaks ja isaks. Ma teadsin, et kui samamoodi jätkan, siis on mul järjest raskem tagasi „päris ellu” tulla. Asi ei olnud selles, et mul ei oleks annet, ma lihtsalt ei saanud seda läbimurde võimalust … Kui mul oli tõsi taga sellega, et ma tahan normaalset elu elada ja raha teenida, siis ma teadsin, et pean tõenäoliselt kooli tagasi minema. Ma kaalusin meediasse minekut, võib-olla karjääri telereporterina või midagi sellesarnast. Ma naudin kaamerate ees olemist. Mul ei ole kaamerasilma ees mingit probleemi.”
Michaeli järgmiseks etteasteks kaamera ees oli üks lühike roll veel ühes roadmovie’s, kuid sellest oli väga vähe kasu tema murede leevendamisel. „Duets” oli komöödia, mis jutustas veidrast karaokemaailmast. Filmi peaosas mängis Gwyneth Paltrow liiget ansamblis, kuhu kuulusid veel kaheksakümnendatel edetabelite tipus olnud laulja Huey Lewis ja Angie „Police Woman” Dickinson. Suur osa filmist võeti üles Briti Columbias; üheks asukohaks oli ka Burnaby. Michaeli etteaste ekraanil piirdus episoodiga, kus ta esitas Frank Sinatra loo „Strangers In The Night”. See lugu ei jõudnud filmimuusika albumile, selle asemel demonstreeriti sellel Huey Lewise lauldud materjali, samuti tähistas album Paltrow’ debüüti lauljana. Michaeli nimi märgiti siiski ära filmi lõputiitrites kui üks paljudest „lõppvaatuse lauljatest”.
Film esilinastus 2000. aasta septembris ja selleks ajaks oli Michael valmis tunnistama, et tema karjäär oli omadega ummikusse jõudnud. „Mul oli raha otsas, mul olid variandid otsas ja see valgus, mis tunneli lõpus peaks olema, see oli just ära kustunud. Ma olen üheksa aastat rabanud tööd teha, aga ühel hetkel jõuab kätte hetk, kui sa endamisi mõtled: „Ma olen kõike proovinud ja ehkki potentsiaal on väga hea asi, siis peret sellega ära ei toida.””
Kuid Beverly Delich keeldus alla andmast. „Ma olin peaaegu et pisarais, kui talle helistasin ja ütlesin: „Bevy, me oleme mõlemad nii kaua nii palju pingutanud,” ja tema vastas: „Kullake, anna mulle veel üks aasta aega. Ma luban sulle, üks aasta veel. Sellest tuleb sinu aasta.””
Michael rääkis veelgi täpsemalt nendest hirmudest, mis teda sel ajal kummitasid. „Ma olin nii pikka aega üritanud edu saavutada, et ma kartsin, et olen liiga kaugele läinud. See oli selline tunne, et ma pean midagi tegema või lõpetama. Ma olin 26-aastane, mul ei olnud raha ja ma tahtsin ühel päeval isaks saada.