После смерти Олега, а затем и его братьев власть в Чернигове перешла в руки его старшего сына Всеволода; другие сыновья Олега «сидели» в иных городах Черниговского княжества. Тогда-то в Северской земле утвердился Святослав Ольгович, отец знаменитого новгород-северского князя Игоря, неудачливого героя «Слова о полку Игореве».
В течение всей второй половины XII в. черниговские князья активно боролись с потомками Мономаха за киевский стол, который, правда, все более утрачивал свое былое значение. Поначалу успех в этой борьбе сопутствовал Мономаховичам. Но позднее старший в роду Рюриковичей Всеволод Ольгович утвердился в Киеве, и теперь черниговские князья надолго закрепились в Киеве, уступив лишь на некоторое время престол знаменитому ростово-суздальскому князю Юрию Долгорукому.
В 80-е гг. XII в. сын Всеволода Ольговича Святослав занял по старшинству киевский стол, сохранив за собой титул великого князя Черниговского. Именно к этому времени относится воспетый в «Слове» поход северского князя Игоря на половцев в 1185 г., который раскрывает весь смысл политики тогдашних черниговских и северских князей в отношении и Киева, и половецкой степи.
Еще в 1180 г. Игорь вместе с другими черниговскими и северскими князьями в союзе с половцами «повоевал» Смоленскую землю. Затем он же вместе с половецкими ханами Кончаком и Кобяком направился на Киев, где княжил в то время один из потомков Мономаха. Черниговские и северские князья стремились возвести здесь на престол старшего в их роду – Святослава Всеволодовича. В ходе боев за Киев черниговские князья потерпели поражение, союзники Игоря, половцы, были разбиты киевской ратью, а сам князь Игорь вместе со своим будущим противником ханом Кончаком в одной лодке переплыли Днепр и тем спаслись от гибели. Но через некоторое время Святослав, заключив мир с тогдашним правителем Киева, все же овладел киевским престолом.
В Киеве появились два князя – один из рода Мономаха, другой