Если половецкую опасность киевским князьям удавалось сдерживать, опираясь на помощь других княжеств, которые сами страдали от половецких набегов, то справиться с северо-восточным соседом было труднее. После смерти Юрия Долгорукого владимиро-суздальский престол перешел к его сыну Андрею Юрьевичу Боголюбскому, который в 60-е гг. уже предъявил права старшего князя на Киев, где правил в то время один из потомков Мономаха. Владимиро-суздальский князь подступил к Киеву в 1169 г. со своими союзниками, другими князьями. После трехдневной осады дружины осаждавших Киев князей ворвались в город. Впервые в своей истории Киев был взят «на щит», и не внешними врагами, не печенегами, торками или половцами, а самими же русскими.
Несколько дней победители грабили город, жгли церкви, убивали жителей, уводили их в плен, грабили частные дома и монастыри. Как говорил летописец, были тогда в Киеве «на всех людях стон и тоска, печаль неутешная и слезы непрестанные».
Однако гроза миновала, и Киев, несмотря на этот жестокий разгром, продолжал жить полнокровной жизнью столицы крупного княжества. Здесь сохранились прекрасные дворцы и храмы, сюда, в киевские монастыри, сходились паломники со всей Руси. Киев отстроился после пожара и поражал приходящих сюда людей своей красотой. Здесь писалась общерусская летопись. Наконец, именно здесь было создано «Слово о полку Игореве».
Известной стабильности и благополучия Киевское княжество добилось при уже упомянутом Святославе Всеволодовиче, который делил власть в княжестве со своим соправителем Рюриком Ростиславичем. Так, киевские бояре иногда объединяли на престоле представителей враждующих княжеских кланов и избегали очередной междоусобицы. Когда умер Святослав, то Рюрик Ростиславич до начала XIII в. делил власть с претендовавшим на киевский трон Романом Мстиславичем Волынским, праправнуком Мономаха.
Затем между соправителями началась борьба. И снова в киевские дела вмешался владимиро-суздальский князь, на этот раз знаменитый Всеволод Большое Гнездо, брат убитого к этому времени Андрея Боголюбского. В ходе борьбы враждующих сторон Киев несколько раз переходил из рук в руки. В конце концов победивший Рюрик сжег Подол, разграбил Софийский собор и Десятинную церковь – русские святыни. Его союзники, половцы, грабили киевскую землю, уводили людей в плен, в монастырях изрубили старых монахов, а «юных черниц, жен и дочерей киевлян увели в свои становища». Так грабил город его недавний правитель. Затем Роман захватил Рюрика в плен и постриг его и всю его семью в монахи. А вскоре погиб и новый победитель: он был убит поляками