В этой ситуации к охлаждению отношений мог привести любой, самый незначительный повод. Более серьезный конфликт с Москвой грозил полным разрывом с ней и войной с заранее предсказуемым результатом. Невзирая на это, Михаил Борисович Тверской стал создавать такие поводы один за другим.
Всерьез задумались о судьбе Тверского княжества сидевшие на Боровицком холме властители Руси уже после новой женитьбы овдовевшего к тому времени и бездетного Михаила. Невестой его стала одна из внучек короля Казимира IV Ягеллончика. Этот брак должен был сопровождаться заключением литовско-тверского союзного договора, согласно которому, подобно прежнему докончанию 1449 года, Михаил Тверской принимал на себя обязательство стоять «за один» с великим князем литовским против его недругов, в число которых вполне могла и попасть традиционно враждебная Литве Москва.
Для Ивана III любое, даже самое малое, движение союзных князей в пользу Литвы выглядело чрезвычайно подозрительным. Но тверской князь, окончательно определившись в своих симпатиях, в 1483 году допустил прямое оскорбление в отношении московских родственников, не приняв московского посла Владимира Гусева. Он прибыл к нему с сообщением о рождении у Ивана Ивановича Молодого сына, нареченного Дмитрием (новорожденный приходился племянником тверскому князю)[145]. Возможно, на Михаила Борисовича подействовало не только заключение союзного договора с Литвой, но и выдвижение к русским границам сильной литовской «заставы», стоявшей в Смоленске с осени 1482 по лето 1483 года.
В 1484 году Иван III «разверже мир» с Михаилом Борисовичем и двинул свои «тьмочисленные» полки на бывшего шурина. Московскими войсками были взяты и сожжены два тверских города, после чего «владыка тферскыи с бояры добиша чолом, и смиришася»[146]. В заключенном в октябре-декабре 1484 года договоре фиксировался факт установления московского протектората над Тверским княжеством, терявшим право вести внешнюю политику. Михаил Борисович переставал считаться «братом» Ивана III, а становился его «меньшим братом», т. е. переходил на положение удельного, зависимого князя. Более того, он признал себя «младшим братом» и сына московского государя, Ивана Молодого.
Но в Твери, как оказалось, не собирались соблюдать это докончание, заключив его только для того, чтобы ввести в заблуждение Ивана III и выиграть время. Это стало ясно, когда один из московских дозоров перехватил отправленного к Казимиру IV гонца тверского князя. В Москву было доставлено обнаруженное у него послание Михаила Борисовича, в котором тот призывал короля начать войну с Иваном III[147]. Московский государь отреагировал немедленно. Несмотря на попытку объясниться, предпринятую срочно прибывшими из Твери послами – весьма почитаемым Иваном III епископом Вассианом, сыном знаменитого