Положение Стефана пошатнулось, что придало храбрости императрице Матильде. Ее притязания на трон, к которым в 1135 году отнеслись с презрением, теперь, в 1139 году, получили широкую поддержку, и в 1139 году она переправилась через Канал и обосновалась в Бристоле, под боком у графа Глостера. После этого королевство раскололось на две части: король и его сторонники пребывали на юго-востоке, а Матильда и граф Роберт – на юго-западе.
Следующие четырнадцать лет королевство последовательно разрушалось ожесточенным внутренним конфликтом, в котором ни одна сторона не была способна взять верх и одержать решающую победу. Стефан всячески держался за свой статус помазанного короля Англии, хотя его слабость и присущая ему некомпетентность были очевидны. Родословная Матильды давала ей законное право на трон, однако препятствием оставались пол и непопулярный брак. Да и свойственное ей высокомерие не могло не восстановить против нее даже вполне лояльных людей. Затянувшаяся борьба между Матильдой и Стефаном велась с переменным успехом, сопровождалась актами и мужества, и глупости. Она также представила множество благоприятных возможностей для человека, обладающего характером Джона Маршала, его темпераментом и амбициями. Когда началось противостояние, он оказался в идеальном месте, чтобы использовать конфликт себе на благо, находясь между двумя лагерями и нередко используя одну сторону против другой.
«История Уильяма Маршала» описывает этот период достаточно подробно, однако рассказ несколько искажен и содержит преувеличения, причем всегда в пользу Джона Маршала. Он изображен галантным, мудрым и достойным человеком, храбрым и надежным рыцарем, щедрой и вызывающей восхищение личностью, которая может служить превосходным примером для других воинов, хотя Джон не был ни графом, ни бароном и не обладал сказочным богатством. В действительности верноподданнические чувства Джона были далеки от идеала, особенно на первой стадии противостояния, но в «Истории» сказано, что он связал свою судьбу с законным наследником – Матильдой – с самого начала.
Временами «История» преувеличивает значение Джона до смешного. Если верить биографу, положение короля Стефана существенно ухудшилось именно из-за того, что достойный Маршал предпочел поддержать Матильду. Джон якобы провел много сражений и претерпел ради нее бесчисленные трудности, прежде чем все вопросы были решены. На практике Маршал оставался весьма незначительным игроком на исторической сцене, и теперь