Он получает, как это было еще в предыдущем поколении заведено в их семье, домашнее образование – еще дед Дмитрий Федорович Самарин приглашал в Москве домой и в подмосковную усадьбу Измалково учителей и профессоров для занятий с детьми. Это продолжил и отец Дмитрия Федор Дмитриевич.
Дмитрий учился дома под руководством нанятых учителей, какие-то предметы – например латынь, ему преподавал сам отец. Характер, здоровье и привычки Дмитрия постоянно вызывали озабоченность отца, теток и старших сестер. И в Измалкове, и на дачах, и в пансионах Рижского взморья, где в Майоренгофе и Ассерне (нынешних Майори и Асари) семья Самариных проводила часть лета с начала 1900-х годов, они постоянно отмечали его болезненную склонность к домашним книжным занятиям вместо подвижных, укрепляющих здоровье способов проведения времени.
Федор Дмитриевич писал Ольге Николаевне 12 июня 1902 года из Измалкова: «Наша жизнь здесь идет обычным порядком… Дмитрий учится верхом ездить. Все свободное время проводит на огороде или на пруду за удочкой. Шахматы, слава Богу, забыты <…> Дмитрий начал учиться по латыни со мной и пока уроки идут очень порядочно <…>»[3]. В следующем году, 14 мая из Измалкова примерно такой же отчет: «…Мы переехали в Измалково 7-го мая. Дети здесь страшно наслаждаются. Дмитрий совсем поглощен рыбной ловлей и велосипедом. О шахматах забыл, как и в прошлом году…»[4]. В июле 1903 года из Ассерна: «…Дмитрий катался по берегу моря на велосипеде, ходил на реку Аа удить рыбу и т. п.»[5]. 12 июля 1903-го: «…Дмитрий занимается немного. Часа полтора утром, когда нельзя выходить на морской берег, – это часы, когда дамы купаются»[6].
Письмо сестры Варвары из Ассерна 29 июня 1904 года О. Н. Трубецкой: «Дмитрий начал брать ванны. К счастью, он в довольно хорошем настроении. Теперь более чем когда-либо занят Андреем Боголюбским и постоянно его обсуждает»[7]. В июле 1907-го она снова пишет о брате с Рижского взморья: «Дмитрий занимается почти исключительно римской историей и почти не купается, так как стоит холодная погода»[8]. Одновременно об этом пишет и отец (письмо от 12 июля 1907 года О. Н. Трубецкой): «…Дмитрий начал третьего дня купаться в море. С ним приходится постоянно воевать, чтоб его заставить расстаться с книгами и с комнатою. Он себе назначил определенное число часов в день на свои занятия и ни за что не хочет поступиться ими для прогулок»[9].
И в августе 1907 года выбор Дмитрия между прогулками и занятиями продолжает беспокоить семью. Варвара вновь пишет: «Сегодня отправляемся на Аа (река) и будем кататься на парусной лодке. Дмитрий же, к сожалению, мало бывает на воздухе и все занимается в своей комнате, так что перед прогулками идут торги. Он составил себе расписание и педантично его исполняет, а тут как раз так нельзя делать, потому что дождь, и надо пользоваться солнцем для прогулок». В 1908 году и сестра, и отец с радостью отмечают,