Когда Джек повзрослел, он одновременно и уважал, и боялся своего отца, и было за что. С одной стороны, Джозеф-старший достиг очень многого. Это он сделал клан Кеннеди одним из самых могущественных в Америке. Но, с другой стороны, он был беспощаден со всяким, кого считал своим противником, не останавливаясь ни перед какими средствами для его дискредитации (хотя заказных убийств, слава богу, не практиковал). Джозеф Кеннеди-старший учил сыновей, что единственной целью в жизни является победа. Надо всегда и во всем быть победителем, а для достижения победы любые средства хороши. Джек никогда не смог стать столь же беспощадным, как отец.
Джозеф-старший по причине занятости бизнесом, политикой и амурными делами уделял детям не слишком много внимания. Мать тоже отстранилась от воспитания, передоверив его нянькам и гувернерам. Так что Джек, как и его братья и сестры, в детстве был несколько обделен родительской лаской. Зато к его услугам были любые развлечения: игрушки, книжки, музыка, верховая, езда, бассейн, теннис, другие виды спорта. Матери нравился Джек, как она говорила, «этот забавный мальчик, который так живо и оригинально говорит».
Любимцем и надеждой семьи оставался первенец – Джо-младший, которому отец прочил блестящую финансовую и политическую карьеру. Но эта особая любовь к старшему сыну была вовсе не в ущерб его младшим братьям и сестрам. Отец и мать учили старших помогать младшим и заботиться о них. Теплые отношения между всеми детьми Джозефа Кеннеди-старшего, равно как и между ними и родителями, сохранились на всю жизнь.
Теплота отношений, однако, не исключала здорового соперничества. Так, Джек немного ревновал Джо, пользовавшегося повышенным вниманием отца, и всячески старался доказать, что он не хуже старшего брата, особенно в спорте. Он часто вызывал Джо на соревнования то по борьбе, то по плаванию, то по велогонке, и тот, несмотря на атлетическое сложение и несокрушимое здоровье, отнюдь не всегда выходил победителем, хотя в большинстве случаев все же брал верх.
Супружеская верность не относилась к достоинствам Джозефа Кеннеди-старшего. Если как голливудский продюсер в плане создания нетленных шедевров он ничем особенным себя не проявил, то работа в Голливуде способствовала интимным знакомствам с местными звездами. Любовницей Джозефа, в частности, была звезда немого кино Глория Свенсон, и далеко не она одна. Любовницы у Джозефа Кеннеди были всегда, и сыновья от него не отставали.
Роман со Свенсон привел к единственной попытке Джозефа создать киношедевр, в котором его любовница должна была сыграть главную роль. Он заказал известному режиссеру австрийцу Эрику фон Штройхему написать оригинальный сценарий и поставить по нему фильм, который должен стать подлинным событием в мировом киноискусстве. Миллионер обещал режиссеру, что не будет стеснять его в средствах, лишь бы получилось. Однако вышел полный провал. Штройхем, увлекшись сценарием