В 1917 году Джозеф Кеннеди стал помощником главного управляющего судоверфи «Фоур ривер», являвшейся частью компании «Бетлихем стил», одной из крупнейших сталелитейных и машиностроительных компаний, неплохо зарабатывавшей на военных заказах.
А после окончания Первой мировой войны, когда Джозеф сколотил свой первый миллион долларов (по нынешним временам – более 22,5 млн долларов), крупный бостонский финансист Стоун пригласил подающего надежды брокера управляющим инвестиционного банкирского дома «Хейден, Стоун энд К°». Джозеф успешно играл на бирже, в совершенстве освоив эту непростую науку. Скоро он превратился в партнера-совладельца инвестиционной фирмы.
Затем Джозеф Кеннеди-старший занялся кинобизнесом. Он приобрел разветвленную сеть кинотеатров Новой Англии. В 20-е годы он также владел несколькими крупными кинокомпаниями, которые после реорганизации и объединения в студию «Радио-Кейт-Орфеум» продал с немалой для себя прибылью. Но все-таки главные доходы приносил не Голливуд, а игра на бирже и нелегальная торговля спиртным, доходы от которой успешно отмывались в ходе биржевых операций.
Джозеф был одним из немногих финансистов, кого не задел крах биржи и кризис 1929 года. В этот период ему даже удалось заработать около 15 млн долларов. Джозеф Кеннеди, в отличие от подавляющего большинства других игроков, заранее ощутил надвигающуюся на биржу угрозу краха и сумел сделать так, что даже заработал на финансовой катастрофе, играя на понижение.
В 30-е годы основная часть многомиллионного состояния семьи Кеннеди была вложена в недвижимость и давала устойчивый доход, на который мировой экономический кризис не оказывал никакого негативного влияния. Джозеф также приобретает акции прибыльных нефтяных и газовых компаний.
В 1929 году Джозеф создал специальный фонд для своих детей, который быстро растет. Согласно условиям фонда, каждому из детей Джозефа Кеннеди-старшего в 1949 году причиталось по 10 млн долларов. Так что Джон Кеннеди получил весомый подарок к совершеннолетию. Конечно, по сравнению с миллиардерами Рокфеллерами, Морганами, Дюпонами отец Джона был всего лишь скромным мультимиллионером, но для родного Бостона он был финансистом первой величины.
В начале 30-х годов Джозеф решает заняться политикой, используя опыт, авторитет и связи тестя. В 1932 году он пожертвовал на предвыборную кампанию Франклина Рузвельта 75 тыс. долларов и собрал от других бизнесменов в его предвыборный фонд еще 100 тыс.