Ольгерду после этого ничего не оставалось, как слать посольство с дарами и челобитьем к Симеону. Литовский князь без лишних эмоций оценил обстановку и пришел к выводу, что дружба с московским князем в сложившихся обстоятельствах выгоднее, чем война. Два брата, Ольгерд и Любарт, женатые и прежде на русских княжнах и овдовевшие, прислали сватов к Симеону просить за себя двух его родственниц. Любарт – племянницу, княжну ростовскую, а Ольгерд – свояченицу, княжну тверскую.
Но союз Москвы с Литвою, даже скрепленный двумя браками одновременно, не мог быть прочным. То была лишь временная вынужденная уступка Ольгерда. Ибо он, стремясь к распространению своей власти на Северо-Восточную Русь, понимал, что достичь цели можно только после разгрома Московского княжества… В 1356 году Ольгерд овладел Ржевом, продолжив войну в смоленских и брянских землях. Интересно, что едва Ольгерд появился вблизи Брянска, как, по словам летописца, здесь вспыхнул мятеж от лихих людей, смута была великая и опустение города, после чего Брянск перешел во владение Великого княжества Литовского.
С конца 60‐х годов XIV века началась длительная борьба между великим князем Московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал Ольгерд. В 1368 году тверской князь обратился к нему за помощью, и Ольгерд не упустил возможности вмешаться в распри соседей. С большой ратью он неожиданно вторгся в пределы русских княжеств, разбил князя Семена Дмитриевича стародубского, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича; наконец, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк и беспрепятственно подошел к Москве.
Три дня стоял Ольгерд под новым Московским Кремлем, но взять его не смог. Отступая, литовцы разорили окрестности Москвы, забрали в плен бесчисленное множество народа и весь скот, который нашли в окрестных селах. Несмотря на то что литовцам так и не удалось взять Москву, урон был нанесен ощутимый. Впервые за сорок лет, то есть начиная от первого года княжения Ивана Калиты, Московское княжество испытало неприятельское нашествие.
В 1370 году Ольгерд предпринял новый поход – и опять по просьбе князя Михаила Александровича тверского. Зимой, в Рождественский пост, Ольгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, Михаилом тверским и Святославом смоленским. Разорив посад у Волока-Ламского, они 6 декабря осадили Москву. Однако боязнь перед собиравшейся в Перемышле московской ратью заставила Ольгерда снять безуспешную осаду Кремля и уйти в свое княжество.
В