В 1253 году немцы явились ко Пскову, сожгли посад, но с помощью новгородцев псковичи отбились от врагов. Также в 1253 году совершили поход в новгородские земли литовцы, но были разбиты; в 1258 году Литва воевала под Смоленском, затем в окрестностях Торжка.
Но в 1262 году отношения Новгорода и Пскова с литовцами в корне меняются, и эта новизна отмечена С. М. Соловьевым:
«В 1262 году собрались князья идти к старой отчине своей, к Юрьеву ливонскому. Этот поход замечателен тем, что здесь в первый раз видим русских князей в союзе с литовскими для наступательного движения против немцев. Русские князья – брат Невского Ярослав и сын Дмитрий с Миндовгом литовским, Тройнатом жмудьским и Тевтивилом полоцким уговорились ударить вместе на Орден».
Примерно в это же время в Пскове появляется литовский князь Довмонт вместе с дружиной, женами дружинников и детьми (согласно летописи, 300 человек). Он крестился по православному обряду и был принят на стол псковичами. С. М. Соловьев вновь отмечает неординарность события: «…Здесь в первый раз видим то явление, что русский город призывает к себе в князья литвина вместо Рюриковича; явление любопытное, потому что оно объясняет нам тогдашние понятия и отношения, объясняет древнее призвание самого Рюрика, объясняет ту легкость, с какою и другие западные русские города в это время и после подчинялись династии князей литовских. Псковичи не ошиблись в выборе: Довмонт своими доблестями, своей ревностию по новой вере в новом отечестве напомнил Руси лучших князей ее из рода Рюрикова – Мстиславов, Александра Невского».
Еще один интересный факт: выбор псковичей не понравился новгородскому князю Ярославу, но, когда он стал собирать дружину, чтобы свергнуть Довмонта, новгородцы отказались идти в поход. Впоследствии новгородские дружины с успехом сражались с крестоносцами под началом Довмонта. После смерти Довмонта псковичи приглашали русских князей, но, не получая от них реальной помощи, были вынуждены опять ориентироваться на Литву. В 1322 году крестоносцы, нарушив мирное соглашение, перебили псковских купцов и рыбаков, а затем опустошили некоторые земли, принадлежавшие Пскову. На помощь пришел литовский князь Давыд; вместе с его войском псковичи отомстили немцам, разграбив их земли до самого Ревеля.
В следующем году сильное войско крестоносцев вновь подошло к Пскову. Восемнадцать дней немцы пытались ворваться в город с помощью штурмовых машин. Горожане защищались из последних сил и непрерывно слали просьбы о помощи в соседний Новгород и к другим русским князьям. Откликнулся только литовский