Когда Иван подступил к Зессвегену (Чиствину) и послал к «чиствинским людям грамоту, чтоб чиствинские люди город Чиствин Государю очистили без кровопролития», занимашие там оборону немцы грамотой, по-немецки писанной, ответили, что они давали клятву польскому королю и хотят сохранить верность этой клятве. Царь послал им вторую грамоту, но посланный в город парламентер принес ее назад и сказал, «что у него той грамоты не взяли, а хотели его застрелить». Тогда Иван расставил полки, чтобы силой взять город. Но тут явился в московский стан перебежчик и на допросе заявил, «что в городе большой человек немчин Ернист фон Минин да мызников 12 человек, и Ернист ранен, застрелен из лука и с тое раны умирает, чаю и умрет, а его Волка Амоса Ернист и все мызники Царскому Величеству послали бити челом, чтоб их Царское Величество пожаловал, от смерти живот дал, а из города выпустить велел, а они Государю город отворят и во всей воли государской учинится».
Затем явились из города еще несколько немцев; они тоже просили для себя пощады. Но бояре им сказали: «Нынча вы у Государя милости просите, а дотудова Государь к вам писал две грамоты, чтоб вы город отворили, а государь вам милость покажет, как будет пригоже…» Далее летописец лаконично замечает, что «августа в 20-й день Бог поручил Государю царю и великому князю Ивану Васильевичу всея Руси город Чиствин», обходя, очевидно, молчанием те казни, которым были подвергнуты жители его за сопротивление.
Из немецких источников мы узнаём, что начальников города четвертовывали, разрывали на части лошадьми, сажали на кол и рассекали саблями, а женщин насиловали.
Оставив в Зессвегене 120 человек гарнизона с артиллерией, Иван того же 20 августа послал отряд численностью больше двух тысяч человек к городу Шванебургу (Гольбину); на следующий день город был разорен, а захваченная в нем артиллерия перевезена в Зессвеген. После того Иван взял 22 августа Берсов (Борзун), где оставил 140 человек гарнизона и артиллерию, состоявшую из 38 пищалей и 7 самопалов.
Затем русское войско направилось к Кокенгаузену (Куконосу). Когда оно находилось в одном переходе от города, прибыл князь Иван Белосельский с грамотой от герцога Магнуса, в которой сообщалось, что Магнус взял Венден (Кесь) и уже послал отряд занять Кокенгаузен.
Здесь необходимо сказать несколько слов о деятельности Магнуса в это время. Когда московские войска вторглись в Ливонию, он обратился с воззванием к ливонцам, увещевая их подчиниться московскому государю. Воззвание упирало на то, что силы ливонцев ничтожны, помощи им ждать неоткуда, а царь идет с грозной силой; подчинение, дескать, смягчит его гнев и остановит дальнейшее движение. Кроме того, утверждалось, что герцог находится в добром согласии с московским государем и пользуется покровительством германского императора, а потому можно положиться на его помощь. О дальнейшей судьбе Ливонии говорилось, что будет состоять под управлением голштинских герцогов или в случае прекращения их