Генеральный план Петербурга, составленный в 1717 году Ж.-Б. Леблоном, следовал типу западноевропейских «идеальных городов». Он отличался более сложной, разнообразной и художественно выразительной планировкой. Огромный эллипс с мощной цепью бастионов охватил основную территорию Васильевского острова, что подчеркивало его главенствующее значение. Устройство городского центра с царским дворцом намечалось в глубине Васильевского острова, примерно между нынешними Большим и Средним проспектами и 16—17-й линиями. Торговый центр должен был разместиться западнее, примерно на пересечении Среднего проспекта и нынешней Детской улицы, у кинотеатра «Прибой». Третий центр, где сосредоточивались науки и искусства, предполагался в районе Стрелки и до Меншиковского дворца. Проект Леблона был одобрен Петром I, но остался неосуществленным. Он оказал влияние на последующие планировочные решения Васильевского острова.
Проект, утвержденный в 1718 году, предусматривал создание на юго-восточной оконечности острова главной площади с комплексом административных, торговых и научных учреждений. Тогда же установили стандартную ширину улиц: 13 саженей – около 30 метров. Доработка проекта шла и в 1720-х годах.
По оси нынешних Кадетской и 1, 6 и 7, 12 и 13, 18 и 19, 24 и 25-й линий намечались каналы шириной 7 саженей, предназначенные для осушения местности, водоснабжения, водного сообщения, борьбы с пожарами. Предполагалось также, что они будут служить защитой от наводнения. Широкий канал по трассе нынешнего Большого проспекта должен был соединить залив со Стрелкой.
Васильевский остров. Фрагмент плана Петербурга. 1720-е гг.
Сооружение водной системы каналов началось уже после смерти основателя города и шло со значительными отступлениями от первоначального проекта. Так, каналы появились на нынешней Менделеевской, 1-й и Кадетской линиях, а далее не на 6-й и 7-й линиях, а на 4 и 5, 8 и 9-й линиях. По проспектам же их вообще не проложили. Те, что были прорыты, пришлось засыпать во второй половине XVIII века. По проспектам и всем линиям проложили дренажные канавы.
Частью планировочной системы острова стали номерные наименования улиц-линий, появившиеся в 1718 году. Термин «линия» не стал синонимом слова «улица». Он обозначает лишь одну ее сторону, отделенную от второй каналом или дренажной канавой. Проспекты также получили названия, напрямую связанные с особенностью планировки острова, – «перспективы». Это подчеркивало их иную коммуникационную роль по сравнению с линиями. Широкий проспект стал Большой перспективой, следующий – Малой. С появлением Третьей перспективы иерархия названий выстроилась еще более четко: Большая, Средняя