Кроме донского пути на юг вели также и сухопутные дороги через Белгород, Путивль, Новгород-Северский, Брянск, Калугу. Об этой дороге упоминается в Турецких и Крымских посольских книгах. Торговые люди ездили иногда в Турцию и кружными путями: через литовские земли. Однако большого значения эти торговые пути в XVI в. не получили, так как в этот период отношения с Литвой были натянутые, и литовские власти старались не пропускать русских торговых людей через свои земли.
Большое развитие во второй половине XVI в. получил Волжский торговый путь. Это произошло в связи с присоединением Казани и Астрахани. Этот путь начинался обычно в Москве откуда купцы спускались по Москве-реке и Оке до Волги. Водный путь от Москвы до Астрахани продолжался 1,5—2 месяца. В Астрахани товары перегружались на морские суда и путь продолжался в восточные страны вдоль берегов Каспийского моря. Несколько сухопутных дорог вело от Астрахани в Среднюю Азию и Иран.
Север всегда привлекал русских мореплавателей. К XVI в. относятся значительные успехи в освоении ими Северного морского пути. Северный путь в Европу был известен русским людям издавна. В литературе утвердилось мнение об открытии морского пути из Западной Европы в Белое море англичанами, однако, на самом деле это верно только отчасти, поскольку Ченслер прошел по тому пути, по которому задолго до него в XII—XV вв. ходили новгородские ушкуйники. В конце XVI в. общегосударственное значение приобрел также путь через Ледовитый океан до устья реки Таз, притока Оби, получивший название Мангазейского морского хода.
Кроме больших транзитных торговых путей существовало множество дорог, имеющих местное значение, связывавших крупные города с мелкими городскими и сельскими пунктами, торгами и торжками.
Средневековые пути сообщения были трудны и опасны не только примитивным состоянием дорог и транспорта. Немало забот для путешественников представляли набеги всевозможных разбойных людей с целью ограбления. Поэтому путешествовать в одиночку было рискованно. Этим в значительной степени объясняется присоединение купцов к дипломатическим посольствам, которые имели достаточно надежную охрану. Посольские дела содержат массу свидетельств о торговых людях в составе иностранных посольств. Послы и торговцы объединялись в большие караваны доходящие до 500 судов. Но несмотря на многочисленность этих караванов, нападения на них и грабежи товаров были очень часты. Документы сохранили многочисленные жалобы купцов на ограбления во время переездов.
Все перечисленные трудности заставляли средневековых купцов быть одновременно и торговцами, и дипломатами, и воинами. Гость XVI в. настолько же купец, насколько и воин; он в равной мере владеет и веслом и мечом; он настолько же опытен