Совершали купцы в то время и далекие поездки в неведомые заморские страны. В 1466 г. в ответ на приезд в Москву посла Ширванского царства Иван III послал в Шемаху своего посла Василия Панина. Вместе с послом выехали несколько московских и тверских купцов, среди последних был и Афанасий Никитин. Он совершил в 1468—1474 гг. путешествие по Волге, через Каспий, Закавказье и Персию в далекую и сказочную Индию и составил о нем записки, получившие название «Хождение за три моря». Благодаря им на Руси в XV в. смогли узнать о природе, климате, городах, народах, обычаях не только Индии, но и других стран, в которых пришлось побывать А. Никитину. Эти записки были введены в состав летописных сводов в качестве важнейших государственных документов.
Путешествия в далекие края совершали и другие купцы. Один из современников Афанасия Никитина также оставил свои путевые записи 1465— 1466 гг. под названием «Хождения гостя Василия». В них он подробно описал Кипр, Антиохию, Дамаск, Иерусалим, другие города Ближнего Востока и Малой Азии, приведя сведения об их укреплениях, водоснабжении, торговле, составе населения. Известны также записки о «хождении» московского купца Федора Котова в Персию, совершенном в 20-е гг. XVII в. по указу царя Михаила Федоровича, представляющие, по сути, торговый путеводитель по рынкам Персии с описанием продаваемых там товаров. Государство было заинтересовано во ввозе персидских товаров, так как торговля лучшими из них (например, шелком) была монополией казны и приносила ей существенный доход.
После гостей и «суконников» в документах нередко упоминаются «прочие купчие люди», т.е. рядовое посадское купечество. Оно уступало первым двум категориям и по богатству и по престижности торговой деятельности.
Пополнение московского купечества на протяжении XIV—XV вв. шло преимущественно двумя путями. Во-первых, в ряды торговцев переходили отдельные ремесленники, удачно реализовавшие на рынке изделия собственного производства и накапливавшие необходимые средства для торговых оборотов. Во-вторых, в результате присоединения одного за другим удельных княжеств в Москву стекались вслед за знатью и купчие люди.
Таким образом, в рассматриваемый период основной сферой предпринимательства оставалась торговля, а основным предпринимателем являлся русский купец. Главными сдерживающими факторами для развития предпринимательской деятельности на Руси были однородность элементов ее экономической жизни, натуральное княжеское хозяйство и традиции общины. Представители купечества, подобно другим сословиям, рассматривались московскими властями как государевы слуги, обязанные выполнять любые поручения и беспрекословно подчиняться великокняжеским указам. Освобождаясь от этих пут по мере централизации государства и собирания земель, представители делового мира в дальнейшем попадали