Непонимание, проявлявшееся в сфере науки, не распространялось на человеческие взаимоотношения. О дружбе учителя с учениками, которые часто приглашались в гостеприимный дом на углу Сивцева Вражка и Плотникова переулка, сохранилось немало свидетельств. «В. Н. [Сидоров] подчеркивал простоту и доступность Д. Н. Ушакова, дома у которого ученики нередко собирались за вечерним чаем (и это было продолжением воспитательного и образовательного процесса)». Обстановка была веселой и непринужденной. Вот что вспоминал А. А. Реформатский: «Все мы имели прозвища. Общее для нас было: “Ушаковские мальчики”, выдуманное какими-то зоилами, но нам это нравилось, и мы с гордостью носили кличку “ушаковские мальчики”. Сам Дмитрий Николаевич назывался ШЕР-МЕТР, причем обе половины сего наименования склонялись: Шер-Метр, Шера-Метра, Шеру-Метру и т. д., а ударение притом – наконечное». И еще: на одном из вечеров «Ушакова ждал текст из И. Ф. Богдановича: “Во всех ты, Душенька, нарядах [нам] хорош!”. Почтенный профессор, нежно, прозываемый учениками Душенька, был представлен в девичьем платье с оборками и в кружевных панталонах. В правой руке его (ее) находилась игрушка в виде бюста любимого ученика Г.О. [Винокура]». Рисунок сохранился и воспроизведен в современном издании.
Но не всегда веселым было то время. В конце 1933 – начале 1934 гг. сфальсифицировали «дело славистов», затронувшее многих коллег Ушакова. Был арестован его давний друг, «большой ребенок» Н. Н. Дурново, которого больше никто никогда не видел (лишь через много лет выяснилось, что его расстреляли в местах заключения в 1937 г.). Вслед за ним «изъяли» группу видных русистов и славистов, среди которых были его коллега по МГУ А. М. Селищев (см. очерк «Крестьянский сын»), один из авторов словаря Ушакова В. В. Виноградов и любимый его ученик В. Н. Сидоров. Этим троим повезло больше, чем Дурново: они вернулись еще при жизни Дмитрия Николаевича, и тот им всегда старался помочь. Он добился того, что Виноградов мог работать над словарем и в вятской ссылке, а Селищеву и Сидорову после их возвращения дал возможность работать в МИФЛИ и других местах, хлопотал о получении ими разрешения жить в Москве (его ходатайства, в том числе на имя И. В. Сталина, сейчас опубликованы).
А в конце 80-х гг., когда открылись архивы ОГПУ, стало известно, что и над самим Дмитрием Николаевичем тогда сгущались тучи. В протоколах допросов арестованных постоянно фигурировало его имя как