В V в. до н. э. Эретрия была завоевана Периклом. После завоевания город успокоился, его полюбили философы. Здесь возникла собственная философская школа во главе с Менедемом (IV–III вв. до н. э.) и его учениками. Предание гласит, что будущий философ родился в семье театрального декоратора. Он и сам занялся этим ремеслом, да философ Алексиней сказал юноше: «Негоже мудрецу обивать сцену». Посланный эретрийцами в гарнизон, расположенный в г. Мегаре, юный Менедем отправился навестить Платона. Великий философ покорил юношу, и он оставил воинскую службу. Сохранились сведения, что характер у Менедема был тяжелый. За ходом его мыслей было трудно следить, однако в спорах он оказывался трудным соперником, потому что умел здраво оценить свои аргументы и выбрать среди них наилучший. Он создал учение о единстве знания и добродетели. Высшим благом Менедем почитал желание только необходимого. Сначала эретрийцы презирали философа, называли его болтливой собакой, но постепенно Менедем поправил свою репутацию, и его даже избрали правителем города.
В современной Эретрии сохранились остатки античного театра, святилища Диониса, храма Аполлона, гимнасии, римских терм и пр. Большинство памятников снова увидело свет в результате археологических раскопок, начавшихся в 1891 г. Самые ценные артефакты собраны в археологическом музее. В окрестностях пригородного поселка Амаринфос (Амаринтос) сохранились две небольшие византийские церквушки: Успения Богоматери и Преображения. По дороге от Халкиды к Эретрии, в районе городка Василико, можно видеть средневековые наблюдательные башни. Продвигаясь по побережью к югу, нельзя не остановиться в местечке Стира. В его окрестностях расположены «дома Дракона» – интересные сооружения из каменных блоков, датируемые VI в. до н. э.
Эвбея называлась также и Охой; это имя сохранилось за самой высокой горой южной части острова (1399 м). В настоящее время на горе образован экологический заповедник. Если подняться на вершину горы Оха, то можно увидеть древнюю каменоломню Мармарий, в которой добывали зеленоватый мрамор. В соседнем Каристе добывали асбест («камень, который прядут и ткут», по Страбону). Пряжа шла на полотенца. Когда полотенца загрязнялись, их бросали в огонь, и они очищались так же, как полотно при стирке.
Современный Каристос построен в XIX в. по проекту баварского архитектора Бирбаха. В его окрестностях находится интересный памятник Средневековья – венецианская крепость Кастелло-Россо. Она построена в XIII в. из красного камня, откуда и ее название. Опустевшую крепость местные жители устойчиво связывают с привидениями. Невдалеке есть еще одна венецианская крепость.
Возвращаясь на север по восточному побережью острова,