В начале XV в. Успенский собор был достаточно богат. В 1408 г. по повелению московского князя Василия Дмитриевича были расписаны Всеволодовы пристройки знаменитыми тогда художниками Даниилом Иконниковым и Андреем Рублевым. В пристройках Всеволода существовали древние приделы. На северной стороне в честь Благовещения, на южной – в честь сщмч. Георгия. Неизвестно, когда были устроены эти приделы, но по всей видимости, в более позднее время, чем при Всеволоде.
В 1412 г. на Владимир внезапно напал казанский царевич Талыч. Город был предан огню и мечу. В это время соборный ключарь грек Патрикий спрятал лучшие драгоценности храма. Татары пытали ключаря, его жгли, забивать спицы под ногти, сдирать кожу. Наконец, прорезав ему ноги, и продев сквозь них веревку, татары привязали его к конскому хвосту и умертвили. Несмотря на пытки, он не выдал, где находятся драгоценности, которые не обнаружены и до сих пор.
Собор стал беднеть, восстановить его было уже некому. В начале XVII в., по свидетельству соборной рукописи, храм пришел в такое запустение, что под его сводами вили гнезда птицы.
Новый период благополучия собора связан с прославлением почивающих в нем угодников Божиих. В 1645 г. были обретены нетленные мощи св. блгв. кн. Георгия. Их переложили в серебряную раку, устроенную иждивением Патриарха Иосифа. В 1702 г. были обретены нетленные мощи свв. блгв. кнн. Андрея Боголюбского и его сына Глеба.
В 1708 г. царский стольник Григорий Племянников, в благодарность за исцеление от неизлечимой болезни по молитвам перед Владимирской иконой Божией Матери, обновил и украсил собор. Вместо древнего Благовещенского придела, он устроил придел Знамения Пресвятой Богородицы. Впоследствии, в собор был приложен большой серебряный ковш, пожалованный когда-то Племянникову царем Михаилом Федоровичем.
В 1744 го., когда во Владимире была вновь открыта епископская кафедра, Успенский собор снова стал кафедральным.
В 1767 го. по пути из Казани, Успенский собор посетила императрица Екатерина II. Заметив бедность храма, она повелела отпустить из казны 14 000 рублей на его украшение и облачения священнослужителей.
Обновление собора происходило при епископе Имение (Рабфаковском). К сожалению, многие древности были утрачены. Новый иконостас и иконы в нем были выполнены в итальянском стиле, оклады и венцы с ветхих образов были переплавлены на создание новых элементов утвари. Собор был освящен 25 мая 1774 го., при этом южный придел МЧС. Георгия был преосвящен в честь св. благ. князя Глеба, северный Знамений придел – в честь св.
Андрея