30 сентября 1477 года Москва официально объявила Новгороду войну, направив туда «складную грамоту». В обоих военных походах на Новгород одно из войск Ивана III шло по сухопутной столбовой дороге через бологовские земли на Валдай, другое двигалось по Боровицкой дороге вдоль Мсты, везде убивая, грабя, сжигая все на своем пути; жестокости творили неслыханные. Новгородское войско не смогло оказать должного сопротивления. Новгород Великий пал в крови. В 1478 году Новгородская боярская республика как самостоятельное государство прекратила свое существование, став частью Московии. На Землю Новгородскую Москва наложила огромную контрибуцию. В крови и стонах земля Новгородская вошла в состав Московского государства. Многие новгородские бояре были «выведены» из Новгорода и новгородских имений и вместо них Иван III «испоместил» своих московских дворян, среди которых была большая группа татаро-монголов, перешедших на службу к московскому государю.
По указу Ивана III московскими чиновниками была проведена перепись всех пяти пятин новгородских. По итогам переписи оформлялись переписные оброчные книги.
«Переписная оброчная книга Деревской пятины», составленная московскими переписчиками в 1495—1499 годах, содержит первые письменные упоминания практически о всех деревнях, селах, починках бологовского края. Сохранились писцовые записи из нее по Рутинскому, Пиросскому, Березайскому (Старый Березай), Сеглинскому, Великопорожскому (часть наших деревень почему-то относились к нему), Бологовскому погостам. В Рутинский погост, например, входили 10 оброчных волостей и волосток; в Бологовский погост – Степановская волость и волостки Жабенец, Федоровская и Лукинская. Бологовский погост был маленький.
Первое письменное упоминание о Бологое записано в Новгородских писцовых книгах около 1495 года: «селцо Бологое надъ озеромъ надъ Бологимъ: а въ немъ церковь Усекновнiе главы Ивана Предтечи…». На тот год сельцо Бологое было в поместье за детьми князя Пужбальского, Семеном и Иваном. Рядом с церковью жили поп Иван, дьяк Данилко, без пашни; и князь Семен Пужбальский. Тут же проживали и «люди», принадлежавшие князю, – крестьяне Глазатой, Исак и Ошурок. Сеют 14 коробей ржи, косят 100 копен сена, пахотной земли имеют 4 обжи (это ровно 20 десятин).6
«Первое письменное упоминание о Бологое. (РГАДА, ф.137, оп.1, д.1.ч.1., стр.97об.) Писцовая книга Деревской пятины, около 1495 года».
К сельцу Бологое, т.е. в его волостку, относились