В течение 10—24 сентября 1914 года транспорты дрейфовали в ледяном массиве, заделывая пробоины и занимаясь перегрузкой угля и продовольствия в оставшиеся целыми трюмные ямы и на палубу. Постепенно «Вайгач» унесло в направлении островов Гейберга, и он исчез из вида «Таймыра». Стало очевидно, что совместное плавание окончилось, началась вынужденная зимовка. Между транспортами было около 18 миль, а в 250 милях от них, у мыса Вильда, осталось на зимовку и норвежское судно «Эклипс» под руководством О. Свердрупа, о чем узнали, перехватив его радиограммы в эфире.
Начальнику экспедиции Б. А. Вилькицкому стало ясно, что дальше на запад суда в эту навигацию пройти не смогут, поэтому ГЭСЛО начала готовиться к зимовке: производили водолазные работы для очистки винтов, прекратили подавать пары в котлы двигателя и приступили к их разборке для устранения накипи.
20 января 1915 года О. Свердрупу по просьбе Б. А. Вилькицкого наконец-то удалось установить радиосвязь с Петроградом через радиостанцию на берегу пролива Югорский Шар. Теперь в Главном Гидрографическом управлении узнали о положении дел в ГЭСЛО, о начавшейся зимовке и стали давать необходимые рекомендации.
С наступлением полярной ночи резко ухудшилось состояние лейтенанта Жохова, переведенного в августе с «Таймыра» на «Вайгач». 28 февраля он скончался и 5 марта был похоронен в вечной мерзлоте на мысе, названном вследствие этого Могильным. Там же в конце марта был похоронен и кочегар И. Н. Ладоничев, умерший от перитонита.
В период зимовки начальнику ГЭСЛО Б. А. Вилькицкому удавалось сохранять среди своих подчиненных дисциплину и порядок. Для экипажей проводились ежедневные прогулки по льду, устраивались занятия по изучению астрономии, курсы повышения квалификации, вечера чтения литературы, любительские спектакли, проводились даже матчи по футболу между экипажами судов. Усилия Б. А. Вилькицкого не пропали даром: из 80 членов экипажей двух судов в живых остались 77.
Участник экспедиции Н. И. Евгенов (выпускник Морского корпуса 1909 года) осуществлял подъем в атмосферу метеорографов на воздушных змеях. Это были первые аэрологические наблюдения, производившиеся в высоких широтах, которые не прерывались даже во время полярной ночи и при сильных морозах.
В наступившем июне 1915 года лед вокруг транспортов все не таял, и появилась вероятность остаться здесь же на вторую зимовку. С учетом этого Главное Гидрографическое управление дало указание о перебазировании части экспедиции ГЭСЛО на Большую землю, для чего обратились к известному уже ранее Никифору Бегичеву. Н. Бегичев нанял около 600 оленей и к 19 августа привел часть экспедиции в поселок Гольчиха, пройдя по льдам и тундре 800 км.
В начале сентября льды вокруг транспортов все же растаяли, и суда вышли на чистую