Первое время по присоединении русских земель к Литве, последняя испытывала на себе сильное русское влияние: быстро распространялось православие, русский язык делался господствующим даже в нерусских частях Литвы. Вскоре, однако, необходимость вести борьбу с тевтонским орденом вызвала сближение Литвы с Польшей. Сближение это шло быстрыми шагами, несмотря на сильное несочувствие к соединению с Польшей со стороны значительной части населения Литовского княжества, вызвавшее даже обособление его на некоторое время при Витовте. В Литве и русских землях, ей принадлежавших, начали распространяться польские порядки и католичество. Как и в Польше, здесь постепенно возрастало экономическое и политическое значение боярства – магнатов.
Усиление крупного дворянства отражалось невыгодно на положении поспольства (крестьянства). Последнее постепенно лишалось права свободного перехода и обременялось подневольным трудом – барщиной и панщиной. Под влиянием польских порядков, сильно развивалось среди крестьян личное, усадебное землевладение, подрывая господствовавшее до тех пор общинное с переделами земель, которое здесь образовалось из родового путем припускания посторонних лиц «потужников». Наиболее характерна эта форма землепользования была для чернигово-северских земель. Значительной самостоятельности добилось городское население, которое получило магдебургское право, освобождавшее горожан от некоторых казенных податей и подсудности королевским чиновникам. Купцы и ремесленники замыкались в цехи с выборным начальством и получили свой суд, находившийся в руках войта (судьи) с выборными бурмистрами и райцами. Все это относилось в нашей области, главным образом к лесистой Черниговской губернии, так как южные степные части области, разоренные татарами, представляли в это время в полном смысле слова «дикое поле».
В