К тому же периоду относится и первый голливудский роман Чаплина. Пегги Пирс была партнершей Чарли в фильме «Его любимое времяпрепровождение», где играла объект подогретых алкоголем желаний героя… Вскоре Чарльз и Пегги поняли, что их влечет друг к другу, но их отношения закончились ничем. Мисс Пирс жила с родителями и придерживалась традиционных взглядов, настаивая на браке. Чаплина семейная жизнь совсем не привлекала.
Он попытался заигрывать с Мэйбл Норманд, однако получил отказ. Это произошло после одного из благотворительных концертов в Сан-Франциско. Мэйбл работала на студии Keystone с 1912 года. Ее нашел Мак Сеннет, и вскоре девушка стала его любовницей и главной исполнительницей комедийных ролей. Природа одарила Мэйбл выразительным лицом и озорным характером, что очень нравилось как зрителям, так и коллегам. Как бы то ни было, ее отказ не очень расстроил Чарли, который к 25 годам уже имел репутацию большого любителя прекрасного пола. Чаплин часто хвастался своими победами на любовном фронте и однажды признался, что был близок более чем с 2000 женщинами. Не так уж много для богатого, красивого и знаменитого мужчины, однако сей факт свидетельствует о чем-то вроде неизлечимого зуда…
Чаплин легко бросал любовниц. Когда в 1926 году журналист из Vanity Fair попросил его описать идеальную женщину, он ответил так: «Я не влюблен в нее, а она без ума от меня». В фильмах Чарли может быть робким и застенчивым с женщинами, делает неуверенные попытки сблизиться с ними, но одновременно проявляет грубость и агрессию в отношении тех представительниц слабого пола, которых можно назвать не обремененными принципами морали. Увидев вероятную добычу, он сдвигает на затылок котелок и не стесняется использовать трость, чтобы подтащить ее к себе, зацепив за шею или за ноги. Кто-то из кинокритиков заметил: «Я видел, как мистер Чаплин в кинофильмах с удовольствием совершает поступки, которые я даже не хочу описывать». Интересно, это жизнь следовала за искусством или, наоборот, искусство отражало жизнь? Очевидно одно – всю свою сексуальную энергию Чаплин передал своему экранному персонажу.
В двух последовавших за «Его любимым времяпрепровождением» фильмах – «Жестокая, жестокая любовь» (Cruel, Cruel
Love) и «Лучший жилец» (The Star Boarder) – Чаплину не удалось проявить себя с самой яркой стороны или продемонстрировать особую оригинальность. В первом он пародирует игру в театральной мелодраме, изображая смертные муки в убеждении, что он выпил яд, а во второй демонстрирует, возможно первый в истории кино, прямой взгляд в камеру в ожидании зрительского сочувствия и соучастия. В «Лучшем жильце» выход персонажа предваряет появление трости и ботинок – это значит, что его образ уже известен настолько, что сам способен вызвать смех. Ко времени выпуска картины студия Keystone стала продавать фотографии своих звезд – Мэйбл Норманд, Мака Сеннета, Роско Арбакла и, конечно, Чарльза Чаплина. Молодой актер завоевал популярность меньше чем за четыре месяца.
Это