После бегства Медичи Флоренция попала под влияние фанатичного священника Савонаролы, который обличал пороки папства (неисчерпаемый источник для проповедей о плотских искушениях). Подобно аятолле Хомейни в наше время, Савонарола стращал грешников адскими муками и проповедовал воздержание. Ушли в прошлое дни веселых праздников и эффектных покушений. Савонарола устраивал так называемые «костры тщеславия». Горожане бросали в огонь принадлежавшие им произведения искусства и нарядную одежду (хотя многие благоразумно сохранили самое дорогое до лучших времен).
Христианская республика Савонаролы просуществовала четыре года (1494–1498). Даже произведения Боттичелли с их магией весны претерпели поистине библейские муки. Затем пришла очередь Савонаролы взойти на костер, и он сам принял мучения – вполне заслуженные. Макиавелли стал свидетелем и этого печального события. Еще одна история, из которой следовало извлечь урок.
В 1498 г. гонфалоньером Флоренции становится умеренный политик Содерини, и Макиавелли впервые выходит из тени. Виллари, самый известный из итальянских биографов Макиавелли, описывает его как человека не очень приятной и довольно необычной наружности. Это был двадцатидевятилетний молодой человек, худощавый, с глазами-бусинками, черными волосами, маленькой головой, орлиным носом и плотно сжатыми губами. Однако «все в нем свидетельствовало о необыкновенной наблюдательности и остром уме, хотя он и не из тех, кто способен влиять на людей». Виллари отмечает «саркастическое выражение лица», «холодную и непостижимую расчетливость», «богатое воображение». Такой человек явно не вызывает теплых чувств. Тем не менее Макиавелли, по всей видимости, удалось произвести впечатление на влиятельных людей города. Еще до падения Савонаролы его кандидатуру предложили на должность секретаря второй канцелярии, своего рода министерства иностранных дел республики. Однако против него выступили члены фракции Савонаролы. Когда главой Флоренции стал Содерини, этот