Выйдя на свободу уже зрелым политиком, он сосредоточился на пропаганде борьбы за государственную независимость Болгарии. Когда началась Русско-турецкая война 1853–1856 гг., он образовал в Константинополе тайное общество с целью помощи российским войскам и даже смог поступить переводчиком в турецкую армию, чтобы вести против нее шпионско-диверсионную работу. С этого времени он, подобно многим соотечественникам, с надеждой смотрел на императорскую Россию, будучи уверенным, что «дядо Иван» («дедушка Иван») в конечном итоге придет на помощь балканским братьям. Вновь он был схвачен и вновь смог убежать – турецкие стражи порядка были ленивы и глупы, при определенной хитрости и ловкости, которыми Георгий уже овладел, их не так уж трудно было обвести вокруг пальца.
В 1854 г. он образовал вооруженный отряд (чету) и пытался связаться с русскими войсками в горах Балканского хребта. Из этой затеи ничего не вышло, и Раковский возвратился в родной Котел, где занялся литературным творчеством, написав поэму «Лесной странник».
Отправившись затем в Бухарест и воспользовавшись тем, что Румыния стала к этому времени автономным княжеством, хотя и оставалась вассалом Османской империи, Раковский стал издавать здесь болгарские газеты. Он продолжал эту работу и в следующие годы в Белграде, где начала выходить его газета «Дунавски лебед». Именно в Белграде в 1861 г. Раковский написал два принципиальных для болгарской истории документа: «План освобождения Болгарии» и «Устав временного болгарского начальства в Белграде». В них он в качестве основной задачи сформулировал идею создания на территории Сербии болгарской армии под единым командованием. Ее вторжение на болгарскую территорию, по замыслу Георгия, должно было стать стимулом всеобщего восстания.
Стремясь воплотить в жизнь эти идеи, он в 1862 г. сформировал в Белграде болгарский легион и стал его командиром. Но правительство Сербии, у которого во время Русско-турецкой войны обострились отношения с Турцией, вскоре их нормализовало, а легион распустило. Оказалось, что план создания национальной армии на иностранной территории чреват зависимостью болгарских патриотов от политики соседей. Но вне помощи соседних держав план освобождения Болгарии представлялся Раковскому невыполнимым. Эти противоречия примирить было трудно, хотя Раковский всячески к этому стремился. Он прилагал огромные усилия к созданию Балканского союза, в котором в качестве равноправной части фигурировал бы болгарский народ во главе со своим представительством.
Вновь обосновавшись в 1863 г. в Бухаресте, Георгий издавал здесь новые газеты, вел