Вместе с другими генералами Кейтель рукоплескал победе Гитлера над Францией в июне 1940 года, в благодарность за это Гитлер сделал его 19 июля 1940 года фельдмаршалом, одновременно заплатив ему вознаграждение в размере 100 тысяч рейхсмарок. Эту сумму Кейтель не стал тратить, так как чувствовал, что он этих денег не заработал. В том же месяце Кейтель отправился в отпуск, на охоту, в Померанию на несколько дней заехал в Хельмшероде. Вернувшись в августе к своим делам, он продолжил работу над подготовкой плана «Морской лев» по вторжению в Британию (который так и остался на бумаге).
Атаке на последнего из европейских врагов Гитлер предпочел вторжение в Советский Союз. Кейтель не на шутку встревожился и бросился: с возражениями к Гитлеру. Гитлер настоял на том, что этот конфликт неизбежен и посему Германия обязана ударить именно сейчас, ибо сейчас на ее стороне все преимущества. Кейтель спешно составил меморандум, в котором обосновывал свои возражения. Гитлер учинил новоиспеченному фельдмаршалу дикий разнос, на что Кейтель ответил предложением Гитлеру заменить его на посту начальника ОКВ кем-нибудь другим, более подходящим фюреру. Это прошение об отставке фюрером не было принято и еще больше его завело. Он кричал, что лишь он сам, фюрер, вправе решать, кем заменить ему шефа ОКВ. После этого Кейтель без слов повернулся и вышел из кабинета. С этого момента он подчинился воле Адольфа Гитлера. И подчинение это было практически абсолютным, если не считать возникавших весьма редко слабых возражений по отдельным вопросам, не имевшим принципиального значения.
В марте 1941 года Гитлер тайно принял решение и разработал новую концепцию войны, традиционные правила ведения которой были отодвинуты в сторону. Эта война, по его мнению, должна была быть жестокой и предполагала абсолютное истребление противника. В соответствии с этим Кейтель издал печально известный драконовский «приказ о комиссарах», согласно которому все политработники Красной Армии подлежали полному и безоговорочному физическому уничтожению. Подпись Кейтеля появилась и под другим приказом, изданным в июле 1941 года и предусматривавшим переход всей политической власти на оккупированных территориях на Востоке в ведение рейхсфюрера СС Генриха Гиммлера. Этот приказ был, по сути дела, прологом к геноциду.
Кейтель безуспешно пытался смягчить некоторые формулировки в приказах фюрера, но продолжал выполнять их. Он был безоговорочно предан Гитлеру,