Нам о сожжении денег и прочих последовавших далее событиях известно из его иллюстрированного фотографиями дневника, который позднее, перед отъездом на Аляску, он оставит на хранение у Уэйна Уэстерберга. Хотя тональность этого дневника, написанного от третьего лица в чрезмерно напыщенном от застенчивости стиле, нередко скатывалась в мелодраму, имеющиеся у нас свидетельства указывают на то, что Маккэндлесс никогда не искажал факты. Его кредо было – говорить только правду, и он относился к этому делу предельно серьезно.
Десятого июля, загрузив остаток своих вещей в рюкзак, Маккэндлесс отправился в пеший поход вокруг озера Мид. Решение это, как он признался в своем дневнике, оказалось «огромной ошибкой… В разгар июля здешняя жара способна довести до полного безумия». Схватив тепловой удар, он все-таки смог привлечь внимание туристов с проходившей недалеко от берега яхты, и те подбросили его до причала в Коллвилл-Бэй у западной оконечности озера, где он снова вышел на дорогу и поднял большой палец.
Следующие два месяца очарованный величием и мощью местных ландшафтов, Маккэндлесс скитался по Западу, время от времени щекоча себе нервы мелкими стычками с законом и периодически наслаждаясь компанией случайных попутчиков такой же бродяжьей породы. Отдавшись на волю случая, он добрался автостопом до озера Тахо, забрел в Сьерра-Неваду и целую неделю шел пешком на север по шоссе Пасифик-Крест, пока не оставил горы за спиной и не оказался на очередной мощеной дороге.
В конце июля Крис подсел в машину к человеку, назвавшемуся Эрни-Психом, и тот предложил ему подработать на своем ранчо в северной Калифорнии, которое, как свидетельствуют сделанные там фотографии, состояло из некрашеного, покосившегося домишки с козами и курами, окруженного огромными кучами драных матрасов, поломанных телевизоров, магазинных тележек, древних бытовых электроприборов и прочего мусора. Проработав там одиннадцать дней в компании еще шести таких же бродяг, Маккэндлесс понял, что платить Эрни никому из них не собирается, украл из захламленного двора красный десятискоростной велосипед и, докатив на нем до Чико, бросил его на автостоянке около торгового центра. После этого он вернулся к кочевой жизни автостопщика