Своими победами гибеллины были обязаны хитрому и бесстрашному полководцу Каструччо Кастракани дельи Антельминелли, причинившего немало бед гвельфам и известного не только своими военными подвигами, но и пикантными любовными похождениями. Вместо того чтобы наслаждаться миром, Флоренция была вынуждена вести непрерывные сражения с этим энергичным военачальником, терпя одно поражение за другим. В последнем сражении, имея значительное численное превосходство, флорентийские военачальники совершили грубую тактическую ошибку и в кровопролитном сражении были наголову разбиты войсками Каструччо. Тогда в плен попали видные флорентийские дворяне – Бандино деи Росси, Франческо Брунеллеско и Джованни делла Тоза, а также многочисленная знать из Тосканы и Неаполя.
Узнав о поражении флорентийцев, жители Пистойи в порыве лицемерия изгнали из города гвельфов и сдались Каструччо. Не удовлетворившись этим, тот захватил все замки по обе стороны реки Арно и расположился с войском у Перетолы – в двух милях от Флоренции: это означало контроль над доставкой припасов и лишение флорентийцев поддержки со стороны населения с обеих берегов реки. Задиристый полководец, известный в том числе своим весёлым нравом, в насмешку над флорентийцами устроил пышные празднества. Помня о том, как Плутарх в своем труде описывал исторический опыт Филиппа Македонского, он запустил во Флоренцию множество лазутчиков и «ослов с грузом золота» с целью подкупа дворян для открытия крепостных ворот. Но заговор был раскрыт. Двое из дворян, соблазнившихся на обещанные выгоды, были обнаружены и обезглавлены властями, – ими были Томмазо Лупаччи и Ламбертуччо Фрескобальди.
После длительного совещания городские власти в лице уважаемых граждан и местной знати решили обратиться за помощью к королю Неаполя и послали к нему делегацию с просьбой о протекторате: предполагалось, что его сын Карл, герцог Калабрии, примет управление Флоренцией. Поддержка мощного королевства наряду с личными качествами доблестного и мудрого Карла были единственной возможностью, во-первых, утихомирить соперничающие группировки местной знати, тем самым сохранив мир в стенах города, а во-вторых, защитить королевство от набегов феодальных принцев Ломбардии и непрекращающейся агрессии имперских сил под командованием Каструччо. Неаполитанское королевство, как одно из самых могущественных в Европе, могло выставить большое и хорошо оснащённое войско. При этом Карл пользовался огромным уважением и авторитетом среди флорентийцев, Роберта же заслуженно почитали ещё со времен его отца. В те времена Карл был единственным принцем, на которого могли положиться флорентийцы, к тому же он доказал свои умения, будучи в Генуе, где правил в течение восемнадцати лет,