Сомневается философ и в доблести греческих воинов, не делая различия между простыми воинами и вождями: «…девять лет стоят греки под Троей, но ни о каких победах мы ничего не слышим. Вот разве что Ахилл убивает троянского мальчика-царевича Троила, когда тот выходит к ручью за водой. Хорош подвиг – могучий герой убивает мальчишку! И разве не видно из этого рассказа, как слабы в действительности были греки: даже мальчик, царский сын, безбоязненно выходит по воду за городские ворота». Даже над описанием героических поединков Менелая с Парисом, Аякса с Гектором Дион смеется – поединки, доблестно закончившиеся вничью! «Но ведь это известный прием: когда на войне дела плохи и армия отступает, то в донесениях всегда кратенько и мимоходом пишут об отступлении, а зато очень пространно – о каком-нибудь подвиге такого-то и такого-то удалого солдата».
Но самое главное: Дион подвергает сомнению и кульминационный эпизод «Илиады» – гибель Патрокла и бой Ахиллеса и Гектора: «Кто был этот воин в доспехах Ахилла? Каждому понятно: это был сам Ахилл, это он выступил на помощь своим, и это он погиб от руки Гектора. Но грекам обидно было это признать – и вот Гомер изобретает самую фантастическую из своих выдумок. Он говорит: в доспехах был не Ахилл, а его друг Патрокл; Гектор убил Патрокла, а Ахилл на следующий день вышел на бой и отомстил за друга, убив Гектора. Но кто же поверит, чтобы Ахилл послал своего лучшего друга на верную смерть? Кто поверит, что Патрокл пал в бою, когда курганы всех героев Троянской войны до сих пор стоят недалеко от Трои и кургана Патрокла среди них нет? Наконец, кто поверит, что сам Гефест ковал для Ахилла новые доспехи, что сама Афина помогала Ахиллу убить Гектора, а вокруг бились друг с другом остальные боги – кто за греков, кто за троянцев? Все это детские сказки!»
Знаменитая история с деревянным конем вообще не удостоилась внимания Диона, она так неправдоподобна, что даже не нуждается в опровержении. Сам факт овладения Троей греки выдумали, «чтобы не так стыдно было возвращаться на родину. А как по-вашему, когда царь Ксеркс, разбитый греками, возвращался к себе в Персию, о чем он объявил своим подданным? Он объявил, что ходил походом на заморское племя греков, разбил их войско при Фермопилах, убил их царя Леонида, разорил их столичный город Афины (и все это была святая правда!), наложил на них дань и возвращается с победою. Вот и все; персы были очень довольны».
Наконец, посмотрим, как вели себя греки и троянцы после войны. Греки отплыли от Трои в спешке, в сезон бурь, не все вместе, а каждый порознь: так бывает после поражений и раздоров. А что ждало их на родине? Агамемнон был убит, Диомед – изгнан, у Одиссея женихи Пенелопы разграбили все имущество – так встречают не победителей, а побежденных. Недаром Менелай на обратном пути так долго находился в Египте, а Одиссей странствовал по всему морю: они просто боялись показаться дома после бесславного поражения. А троянцы?