На пути Олега встали телохранители Изяслава. Прикрывшись большими, в рост человека, червлеными щитами, эти отборные бойцы преградили путь вражеской коннице. Гридни Олега сражались на пределе сил, пытаясь прорубиться к великокняжескому стягу, но каждый раз на их пути вставала стена щитов. Множество воинов погибло с той и с другой стороны, телохранители были вынуждены отступить на несколько шагов, однако Изяслав даже не пошевелился и продолжал оставаться под стягом. Воеводы уговаривали князя покинуть опасное место, но Изяслав Ярославич пропустил их слова мимо ушей – киевляне должны видеть своего князя.
Битва на Нежатиной Ниве. Смерть Изяслава. Миниатюра Радзивилловской летописи.
Всё закончилось быстро. Никто не понял, как дружинник Олега прорвался сквозь ряды телохранителей и оказался рядом с Изяславом. Точным и сильным ударом копья всадник поразил киевского князя в плечо. Изяслав Ярославич рухнул на землю, княжеские телохранители быстро стащили вражеского дружинника с коня и изрубили мечами на куски. Олег решил, что победа близка, но всё пошло не так, как он надеялся. Гибель Изяслава сплотила киевлян, разъяренные ратники пошли вперед, Олег и опомниться не успел, как большая часть его гридней полегла под ударами топоров и рогатин. Вал рукопашной схватки накрыл князя, Олег с большим трудом выбрался из кровавой мясорубки.
Князь отъехал в сторону и окинул взглядом поле боя. Дружина Бориса была разгромлена Всеволодом, уцелевшие гридни разбегались, преследуемые противником. Половцы ещё держались, но уже поддавались под натиском дружинников Ярополка. В центре северяне не устояли под натиском киевлян, побросали щиты и побежали. Олег понял, что всё кончено, что пришло время спасть свою жизнь и жизни уцелевших в битве дружинников. Князь развернул коня и покинул место сражения, следом за ним потянулись уцелевшие гридни. Чем дальше беглецы отъезжали от Нежатиной Нивы, тем тише становился гул сражения, вскоре все звуки заглушил шум проливного дождя.
Войско Олега и Бориса было разбито наголову, узнав о поражении, жители Чернигова открыли ворота победителям. Смерть великого князя явилась серьезным ударом для коалиции, но не привела к тем последствиям, к каким могла привести. Тело Изяслава доставили в Чернигов, положили в ладью и по Десне везли до Городца-Остерского. В Киеве печальную процессию встретила огромная толпа народа. Погибшего великого князя