Изяслав приказал остановить боевые действия и собрал князей на совет. Было решено, что Владимир Всеволодович со смоленской ратью останется у Чернигова и не позволит горожанам прийти на помощь Олегу. Сам великий князь вместе с братом Всеволодом и сыном Ярополком поведет полки навстречу племянникам. Киевские полки выступили навстречу врагу. Наступил вечер, сгустились сумерки, Олег и Борис не рискнули начинать сражение в темноте и разбили стан на Нежатиной Ниве, недалеко от Чернигова.
В ночь перед битвой Олег пришел в шатер Бориса. Будучи реалистом, он взвешенно подошел к оценке сил противника: «Олег же сказал Борису: «Не пойдем навстречу, не можем стать против четырех князей, пошлем лучше с просьбой о мире к дядьям своим» (4,199). Перевес был на стороне врага, но Святославич резонно рассудил, что дядья могут не захотеть лить русскую кровь. Да и Владимир Мономах, известный своим здравомыслием, мог посодействовать мирному разрешению конфликта. Но Бориса одолела гордыня. «Смотри, я готов, и стану против них всех» (4, 199), – дерзко сказал он Олегу. Битва стала неизбежной.
За ночь погода испортилась, прошел проливной дождь, утихший к утру. Олег вышел из шатра, сел на коня и направился в половецкий стан. Половцы седлали коней и готовились к сражению, ханы поджидали русских союзников. Когда приехал Борис, начался военный совет. Было решено, что половцы атакуют правый фланг противника, в центре ударит Олег, Борис нападет на левое крыло. Внушала опасения погода, раскисшая земля и вновь начавшийся дождь могли помешать использовать в полную силу мощь конных половецких лучников.
Готовилась к битве и великокняжеская рать. Изяслав передал свою дружину под командование сына Ярополка, сам же в окружении телохранителей расположился в центре киевских полков. Ветер гнал по небу свинцовые тучи, шел мелкий дождь, иногда переходящий в сильный ливень. Погода испортилась окончательно, поле предстоящего сражения развезло, под копытами коней хлюпала грязь, пешие ратники вязли в жидком месиве из земли и воды. Громко хлопали намокшие стяги. Левое крыло великокняжеской рати возглавил Всеволод, на правом фланге встали дружины Ярополка.
Князь Борис взял копье наперевес, пришпорил коня и во главе дружины устремился на врага. Увидев, что противник перешел в наступление, Всеволод Ярославич поднял над головой меч и повел гридней навстречу воинам племянника. Две конные лавины сошлись на середине поля, грохот от столкновения был слышен далеко от места битвы. Десятки всадников с той и другой стороны были выбиты из седел, остальные схватились в рукопашной схватке.