В ранней молодости ему и самому пришлось на собственном опыте испытать все превратности и непредсказуемость русской судебной системы, когда после скоропостижной смерти в 1837 году его отца – отставного подполковника гвардии Н.И. Толстого, рано овдовевшего и оставившего имущественные дела семьи в сложном состоянии, – судебные тяжбы, связанные с его наследством, растянулись на долгие годы.
Основной причиной тому было приобретение Николаем Ильичом у своего троюродного брата, отставного лейб-гвардии драгуна и героя Отечественной войны А.А. Темяшева, роскошного имения Пирогово (472 души «мужского пола», прекрасный конезавод, приносивший не менее 70 000 годового дохода, мельница, ежегодная ярмарка и т. д.), за которое дальнему родственнику надо было заплатить астрономическую сумму в 500 000 рублей. Впрочем, такова была официальная версия[4] этого события, которая и по сей день кочует из публикации в публикацию.
Некоторые нестыковки в этом деле были связаны с рядом обстоятельств: во-первых, у графа Николая Толстого таких денег отродясь не было, а во-вторых, его сосед Александр Алексеевич в тот момент в них особо не нуждался и острой потребности продавать доходный актив не имел. Причиной сложившейся ситуации, в последствии отягощенной многолетними судебными разбирательствами, была в исключительных личных качествах и …благородстве отставных гвардейцев.
По архивным книгам, А.А. Темяшев писался бездетным и холостым, но на самом деле давно прижил от своей дворовой девки Марфы Степановны Боровой двух дочерей – Авдотью и Веру, – которых, как и свою неофициальную жену, просто боготворил. К сожалению, у Александра Алексеевича из близких родственников – родного брата Николая и двух сестёр – самой активной была его младшая сестра Наталья (по первому мужу – Хомякова, по второму, полковнику, – Карякина), владевшая соседней деревней, – дама властная, деловая и без комплексов. Именно сёстры и должны были унаследовать имение Пирогово по его завещанию, поэтому 31 декабря 1835 года А.А. Темяшев составил новое завещание на имя Марфы Степановны Бобровой и представил его в Венёвский нижний земский суд Тульской губернии при Тульском губернском управлении.