По примеру Николая Михайловича Карамзина (1766–1826) стихотворение было безрифменным. Это было первым свидетельством того места, которое Карамзин занял в жизни и литературной судьбе Жуковского. Николай Михайлович стал для него учителем не только в поэзии, но и в жизни, а в 1815 году в одном из писем Жуковский назвал его своим «евангелистом».
Первые литературные опыты Василия были одобрены также Баккаревичем и переданы в редакцию «Приятного и полезного препровождения времени».
В. А. Жуковский
Н. М. Карамзин
Речи Жуковского каждый год читались на «торжественном акте», то есть на выпускном экзамене, и печатались в «Приятном и полезном препровождении времени». Актовые речи его были сосредоточены, прежде всего, на «внутреннем человеке», на выражении собственной точки зрения относительно проблем нравственно-философского характера, на создании общей картины мироздания.
После знакомства с Андреем Тургеневым Жуковский впервые заинтересовался немецкими романтиками, для чего ему пришлось углублённо заняться языком. Впрочем, даже в 1808 году он утверждал в одном из писем, что всё ещё скверно знаком с немецкой литературой и язык знает не настолько хорошо, насколько нужно.
Взявшись за перевод «Вертера» Иоганна Вольфганга Гёте (1749–1832), Андрей Тургенев привлёк к работе поэта и критика Алексея Фёдоровича Мерзлякова (1778–1830) и Жуковского. Свою часть перевода Василий Андреевич обрабатывал в 1799 году в имении во время каникул. А. Н. Веселовский отмечал, что хотя энтузиаст Тургенев и ввёл Жуковского во «все течения современной немецкой литературы», он разбирался в ней «ощупью, не увлекаясь, а всё применяя к себе, к покрою своего миросоздания».
В начале 1799 года было основано Собрание воспитанников университетского благородного пансиона, председателем которого был назначен Жуковский. Творения участников – стихи, басни, драматургические и прозаические фрагменты – образовали сборник «Утренняя заря», вышедший в свет в 1800 году.
В июне 1800 года по результатам выпускных экзаменов Жуковский удостоился именной серебряной медали, а его имя было помещено на мраморной доске у входа в пансион. В честь окончания университета Мария Григорьевна Бунина подарила ему все 35 томов «Энциклопедии» Дидро – д’Аламбера.
Будущее Жуковского было вполне определённым: ещё с 15 февраля 1800 года он числился в бухгалтерском столе Главной соляной конторы с жалованьем 175 рублей в год. С того же числа он был переименован в статский чин городового секретаря. Кроме того, в декабре 1800 года он участвовал в последнем своём пансионерском