Сначала они переписывались: поток писем не иссякал на протяжении всей их жизни и насчитывает в общей сложности около двадцати пяти тысяч страниц. Когда в 1919 году О’Кифф подхватила испанку, они были уже настолько близки, что Стиглиц остался на Манхэттене, чтобы заботиться о ней, хотя был женат и почти на тридцать лет старше. Каждый день он приходил в ее душную студию с ядовито-желтыми стенами, вооружившись фотокамерой. После лихорадочного месяца подобной жизни он привел О’Кифф в супружеский дом, вынудив жену принять срочные меры. Эммелин застала их в разгар фотосессии и выгнала мужа из дома, что стало для него выходом, которого он жаждал на протяжении многих лет.
Вернувшись в Техас, О’Кифф, предвидевшая, что эта любовь может разрушить ее вожделенную независимость, написала подруге: «Постарайся уберечься от этого, Анита, если тебе дорог твой душевный покой – это сожрет и проглотит тебя целиком». Двадцать лет она мучительно искала способ совместить эти противоречащие друг другу потребности. Стиглиц поддерживал ее живописные эксперименты, но отношения с ним отнимали у нее много времени и сил, поскольку он настаивал на бурной светской жизни, что нарушало ту спокойную сосредоточенность, которая требовалась ей для работы. Кроме того, он настойчиво стремился видеть в ней чувственную женщину-ребенка, воплощение женской верности и добродетели. В биографии Джорджии О’Кифф Роксана Робинсон пишет: «Как это часто бывает, обожание Стиглица воодушевляло ее, но ограничивало личную свободу».
Репрессивные гендерные стереотипы тоже мешали пониманию работ Джорджии О’Кифф. В 1919 году она вернулась к масляной живописи и написала свои первые цветы, а еще яблоки, авокадо и другие приятно округлые формы. Стилизованные, показанные крупным планом и сильно увеличенные цветы (созданные под влиянием фотографий Стиглица и работ ее друга Пола Стрэнда) привлекали ее своими полостями и контурами, своими оборками и мясистыми складками, а также возможностью рассматривать их как абстрактные формы. Но критики не смогли понять такие тонкости. Под впечатлением от выставки Стиглица, на которой были показаны фотографии обнаженной художницы, они увидели в этих работах разоблачительное