Сам поход некоторые современные историки считают легендарным, поскольку о нем нет ни единого упоминания со стороны византийских авторов, которые достаточно подробно описывают подобные походы в 860 и 941 годах.
В 912 году Олег отправил в Константинополь посольство, которое подтвердило «многолетний» мир и заключило новый договор. По сравнению с договором 907 года из него исчезло упоминание о беспошлинной торговле. Олег именуется в договоре «великим князем русским». Подлинность этого соглашения подтверждается упоминанием с византийской стороны и сомнению не подвергается. Олег хотел уже тишины и наслаждался всеобщим миром. Никто из соседей не дерзал прервать его спокойствия. Окруженный знаками побед и славы, Государь народов многочисленных, повелитель войска храброго мог казаться грозным и в самом усыплении старости.
Смерть Олега является почти полной тайной. Нестор датирует ее 912 годом, а Новгородская летопись – 922-м. Новгородский летописец сообщает, что князь погиб, когда «ходил за море», но не указывает, за которое именно. Возможно за Черное. Эта версия имеет непрямые подтверждения из одного хазарского документа конца X века о неизвестном нашим летописцам походе русского войска на Константинополь. Этот источник извещает, что князя Хельгу (Олега) разгромили хазары и принудили его осуществить морской поход под Царьград. Поход закончился неудачей – византийцы сожгли флот Олега «греческим огнем», сам же князь убежал в Персию, где и погиб.
Арабский географ и историк Ал-Масуди, живший в первой половине X века, извещает, что какие-то русы на 500 кораблях поплыли вверх по Дону, волоком перетянули ладьи на Волгу, спустились к ее устью и поплыли Каспийским морем на юг, вдоль западного побережья Закавказья. Ал-Масуди и другие арабские авторы, которым также был известен каспийский поход Олега, утверждают, что русы столкнулись с врагом (достовернее всего, с персами) и почти все погибли. По-видимому, тогда погиб и Олег. Этот поход знатоки творчества Ал-Масуди датируют 912–913 годами.
Зато «Повесть временных лет» содержит легенду о смерти князя от укуса змеи. «Волхвы, – так говорит летописец, – предсказали князю, что ему суждено умереть от любимого коня своего. С того времени он не хотел ездить на нем. Прошло 4 года: в осень пятого вспомнил Олег о предсказании, и слыша, что конь давно умер, посмеялся над волхвами; захотел видеть его кости; стал ногою на череп и сказал: его ли мне бояться? Но в черепе таилась змея: она ужалила князя, и тот скончался…».
Народ стенал и проливал слезы. Олег