Diese kühne Flucht allein hatte ihm in der Londoner Gaunerwelt unsterblichen Ruhm gebracht. Seine durchfeilten Ketten werden noch samt der Leiter in dem Gefängnis aufbewahrt. Er galt jetzt für einen so ausgezeichneten Genius, daß auch ältere schon berühmte Galgenvögel ( prig) es sich zur Ehre rechneten und es für sehr vorteilhaft hielten, unter ihm zu dienen. Unter andern bewarb sich um diese Gunst ein gewisser Charles Grace, der als Grund anführte, er habe eine Geliebte, die außerordentlich viel brauche. Was er selbst stehlen könne, reiche gar nicht aus zu ihren Bedürfnissen. Jac nahm ihn ohne Umstände an, nicht, wie er sagte, weil er Grace (Gnade) bedürfe, sondern weil Grace seiner bedürfe.
Grace und Sheppard ließen sich von dem Lehrling des Instrumentenmachers Carter, ihrem Genossen Lamb, in dessen Haus einführen und brachen in der dort befindlichen Wohnung eines wohlhabenden Schneidermeisters Barton mit großem Erfolg ein. Zu seinem Glücke hatte Barton in der Nacht sich bei einem Punschgelage gütlich getan und schlief so fest infolgedessen, daß er nichts von dem Einbrechen der Türen und Schränke im eigenen Zimmer, wo er schlief, hörte. Er war um ein Uhr in der Nacht nach Hause gekommen und hatte alles in Ordnung gefunden; um vier Uhr morgens weckte ihn seine Wirtin, und er fand alles leer und in Unordnung. Der Verdacht fiel sogleich auf den Lehrling Lamb. Verhaftet, gestand er bald; er ward zur Deportation verurteilt.
Der liebenswürdige, witzige Jac Sheppard ward von jetzt ab auch als furchtbarer Mann betrachtet. Mit geladenem Pistol hatte er Grace neben das Bette des schlafenden Barton gesetzt mit dem Befehl, wenn derselbe erwache und schreie, ihm die Kugel durch den Kopf zu jagen.
Die Beute war nicht unansehnlich; außerdem hatte Jac für sich eine sehr kostbare Kleidung mitgenommen, die er selbst für seinen Körper sich zurechtschnitt und -nähte, um dem großen Vergnügen nachzugehen, als Gentleman durch Londons Straßen zu spazieren.
Mit seinen Genossen machte er im Sommer noch verschiedene Besuche in Häusern, hielt auch Kutschen und Spaziergänger an und wollte sich ausschütten vor Lachen, als der beraubte Attorney Pergitor vor der Jury einen seiner Gefährten als den, welcher ihn persönlich angegriffen habe, bezeichnete und ihn »einen großen, furchtbaren Kerl« nannte. »Meine kleine Person«, rühmte er sich in den Tavernen, »war der große, furchtbare Kerl, der ihn in den Graben stieß; aber die Furcht hat ihn mit einem Vergrößerungsglase sehen lassen.«
Zwischen den Verbündeten ward ehrlich geteilt, so ehrlich als möglich, und wenn nicht das besondere Interesse des einen oder andern dies unmöglich machte. William Field übernahm in der Regel das Geschäft, Jac sagte, weil er zu feig war, selbst zu stehlen, und das Geschäft des Hehlers und Teilers eine ansehnliche Rente abwarf.
Jac und Blueskin hatten für ihren Anteil sehr gute Geschäfte gemacht, es kam noch dazu der letzte Gewinn aus dem Einbruch bei Kneebone. Sie wollten ihre Güter nicht verschleudern und einen guten Markt abwarten. Sie mieteten deshalb einen Stall in Westminster zu ihrem Warenhause. Hier wurden auch die bei Kneebone gestohlenen Tücher niedergelegt. Aber Field schien diese Separatwirtschaft als eine Beeinträchtigung ihres Sozietätsvertrages anzusehen. Als sie ihn dahin führten, damit er die Waren besähe und sie ihnen zu gutem Preise für beide Teile abnehme, schwieg er. Die Waren fand er gut, aber den Preis zu hoch. In der Nacht darauf brach er in den Stall ein und stahl das Gestohlene.
Field tat noch mehr, er war es, der Jac Sheppard bei Jonathan Wild angab. Ja noch mehr: er gab sich selbst fälschlich als Mitschuldigen beim Einbruch in Kneebones Warenlager an, um als Kronzeuge zugelassen zu werden, was auch geschah. Das hatte Jac Sheppard sich nicht im Traume einfallen lassen. »Er wußte von alledem nicht eine Sterbenssilbe vorher!« rief er erstaunt aus. »Erst am Tage darauf erzählte ich ihm alles, wie es hergegangen. Wie konnte ich nur träumen, daß der Schuft einen so schändlichen Gebrauch von meinem Vertrauen machen werde!«
Und doch ward Jac Sheppard auf Grund dieses falschen Zeugnisses von der Jury im August 1724 schuldig befunden und zum Tode verurteilt. An der Wahrheit der Sheppardschen Beteuerung mochten seine Richter nicht zweifeln, und sein eigenes Bekenntnis bei der Verhaftnahme gegen Polizeibeamte und Privatleute – er hatte auch gegen seinen Wohltäter Kneebone reuig seine Verbrechen und seine Undankbarkeit eingestanden und die Schuld auf die Verführung böser Leute geschoben – konnte ihm nach den englischen Gesetzen wenig schaden, insofern er darauf vor Gericht sich als nicht schuldig erklärte. Aber die strengen Formen der Gesetze, durch deren Lücken der Schuldige so leicht schlüpft, machen solche Mittel notwendig. Wenn die Geschworenen die moralische Überzeugung hatten, daß ein falscher Zeuge vor ihnen auftrat, so hatten sie doch zugleich die moralische Überzeugung, daß Sheppard wirklich schuldig sei.
Indessen verzögerte sich der Befehl zur Hinrichtung, weil der Hof sich gerade zu Windsor aufhielt. Die Zwischenzeit ließ Jac nicht unbenutzt. Er hatte mit seinen Mitgefangenen einen neuen Fluchtversuch verabredet. Wie schlecht die Gefangenenpolizei damals sein mußte, beweist der Umstand, daß die Gefangenen auch diesmal Besuche annehmen durften, daß selbst Jacs Konkubine, Edgeworth Beß, die inzwischen freigelassen worden war, Zutritt erhielt, und daß ihnen durch diese Personen alle möglichen Instrumente zugesteckt wurden.
Indessen änderten Jacs Mitgefangene, Harman, Cranley und Davids, ihren Entschluß. Um das klägliche Leben, welches ihnen bevorstand, wollten sie ihre letzten Kräfte nicht zu einem so anstrengenden Wagestück mit wenig Aussicht hinopfern. Sie ergaben sich für ihre Person in ihr Schicksal, aber vermachten als treue Kameraden ihrem Leidensgenossen Sheppard ihre Sprengfedern, Feilen und Sägen mit ihrem besten Segen.
Sie wurden an einem Freitag hingerichtet. Gleich nach ihrer Abführung machte Jac sich an die Arbeit. Er feilte den ganzen Freitag an seinen Ketten, auch am Sonnabend. Nur am Sonntag hielt er inne, nicht des Sabbats wegen, sondern weil es an dem Tage in Newgate zu lebhaft war.
Am 30. August kam der königliche Befehl nach Newgate zur Hinrichtung John Sheppards und zweier anderer Verbrecher, Joseph Woods und Anthony Uptons. Der Tag war auf den nächsten Freitag angesetzt.
Der Gefangenenwärter hielt eine eindringliche Ermahnung an Jac Sheppard, die wenigen Tage, die ihm noch geschenkt wären, wohl anzuwenden. Lächelnd rief er ihm zu: »O gewiß!« Er bat, daß man ihn einige Zeit allein lasse, damit er sich mit seinem Mitgefangenen John Fowles noch über einige Privatangelegenheiten unterhalte.
In Newgate war ein Gitter mit starken eisernen Stangen, durch welches den Gefangenen mit ihren Freunden sich zu unterhalten erlaubt war. Der Raum dort war dunkel, und aus dem innern, verschlossenen Teile desselben führten einige Stufen in das Armesünderstübchen. Alles war vorbereitet. Im günstigen Augenblicke schlich Jac hinunter und feilte an einer der Stangen. Am Abende war ein Rendezvous mit einigen seiner Freundinnen verabredet. Im Schlafrock, von Fowles begleitet, machte er sich an die letzte Arbeit. Die Eisenstange ward ausgebrochen. Dennoch blieb der Zwischenraum noch zu eng für einen ausgewachsenen Körper. Mit aller Anstrengung zwängten die beiden Männer die Stäbe etwas auseinander. Fowles hob und stützte und schob Jacs Schulter und Kopf durch die Stäbe, dann zogen seine drei Freundinnen von außen, Fowles stieß von innen nach, und glücklich kam er durch dies Gitter. Alles dies geschah, während die Wächter unweit davon in der Halle zechten.
In einer Mietskutsche entkam er unverfolgt. Sie kreuzten dann die Themse, um jede Spur zu verwischen. Noch mit dem Kettenringe an den Beinen, feierte er mit seiner Geliebten im Weißen Hirsch bei einem festlichen Schmause seine Befreiung und fand dann erst Mittel, den Ring ganz loszusägen. Im Wonnegefühl seines Glückes schlenderte er am Arm seiner Beß durch Londons erleuchtete Straßen und schien sich wie ein Kind an allem Sehenswerten zu freuen.
Doch kam am nächsten Tage schon einiger Ernst über ihn. Er beriet sich mit seinem Freunde, dem Schlächter Page, über seine bedenkliche Lage, und beide fanden es angemessen, London zu verlassen. Aber bei Pages Verwandten in Northamptonshire, wohin sie sich begaben, fanden