Во время съемок фильма «Трактористы» Борис Андреев очень подружился с Петром Алейниковым, который был его всего на полгода старше. Петр в то время был всенародным любимцем, рубахой-парнем, завзятым балагуром, звездой советского кино. Позже сам Андреев рассказывал: «В СССР, кроме нас с Алейниковым, самым популярным был разве что Чарли Чаплин». О дружбе Андреева и Алейникова ходили легенды. Трудно спустя столько времени проверить достоверность всех необычных историй, но многие из них спустя годы подтверждали как друзья, так и сам Борис Андреев.
Друзья снимались в фильме «Истребители» в Киеве, и в гостинице по какой-то причине им не нашлось места, они пошли скоротать время в ресторан.
Их знакомый О. Хомяков вспоминал: «Поужинали в ресторане, идут вечером по Крещатику. До гостиницы еще топать и топать, а горилка сделала свое дело – сморила. Вдруг Андреев видит: стоит кровать. Заправлена. На подушках украинская вышивка, на стуле рядом – рушник, тоже расшитый. Пригляделся. Около кровати – диван. А погода теплая, майская. Ну на черта им гостиница, если все это не мираж и не пьяная фантазия?! Андреев скомандовал: «Петя, была команда: отбой!» И – к кровати. Кто-то (а может, показалось?) треснул его по лбу, что-то зазвенело… Одним словом, это был не мираж, а витрина мебельного магазина. Откуда их вскорости извлекли, едва растолкав, милиционеры…»
В конце 1940-х Андреев снялся еще в двух фильмах Ивана Пырьева – «Сказание о земле сибирской» и «Кубанские казаки». Сталин высоко оценил картины и персонально участие Бориса Андреева, который еще с «Трактористов» ему запомнился. Эта симпатия выручила нашего любителя приключений, так как одно происшествие чуть не стоило ему жизни. В начале войны в ресторане гостиницы «Москва» он оказался за одним столиком с двумя мужчинами. Произошла ссора, в ходе которой Андреев сначала смахнул кулаком одного мужчину, а потом и другого, совершившего неудачную попытку вступиться за первого. Завязалась драка. Сильно пострадавший гражданин от рук Андреева оказался генералом НКВД, а второй мужчина служил его адъютантом. Артиста арестовали с серьезными обвинениями «за контрреволюционную агитацию, пропаганду, высказывание террористических намерений и подготовку покушения». Грозил расстрел. К счастью, один из членов трибунала, зная о