Время это наступило очень скоро после смерти Кирилла и его двух единомудренных преемников Христофора и Лонгина – уже в 1430-е годы, когда новым игуменом был навязан монастырю воспитанник чужого монастыря и человек чуждого духа Трифон (годы игуменства 1435–1447). Это было как раз то время, когда антигреческая и антиисихастская партия сторонников московского церковного сепаратизма стала набирать силу. С середины 1430-х годов началась новая череда попыток ставить на Киевскую митрополию полностью подконтрольного Московскому князю русского епископа, что и привело постепенно к московскому расколу 1467 года. На ключевую позицию Кирилловского игумена враждебная исихастам партия смогла провести своего человека, который полностью переломил духовную жизнь монастыря.
Пахомий Логофет утверждает, что Кирилл категорически отказывался от принятия в дар монастырю сел. Но сохранилось более двух десятков грамот того времени, которые документально доказывают обратное. Кирилл не просто принимал села, а превратил монастырь в крупного землевладельца еще при своей жизни. Ложные сведения агиографа нельзя объяснить его преданностью идеям нестяжательства, с одной стороны, и неосведомленностью, с другой, так как Пахомий цитирует собственное завещание Кирилла, в котором пропускает весь раздел, где говорится о дальнейшей судьбе монастырских сел (подлинник этого завещания сохранился, так что можно сравнить). Пахомий, таким образом, тут сознательно наврал, хотя и хотел как лучше.
При этом Пахомий жил задолго до великого спора между нестяжателями и иосифлянами, который будет сотрясать в XVI веке церковь Московии (не называю ее русской, так как церковь в Великом Княжестве Литовском была не менее русской). Но и Пахомию взрывоопасность темы церковного землевладения была уже видна. Корректно позицию нестяжателей в начале XVI века сформулирует ученик преподобного Нила Сорского Вассиан Патрикеев, отвечая Иосифу Волоцкому: да, византийские и древние русские святые владели селами, но бесстрастно, а вы, иосифляне, полагаете в них и в земном богатстве монастырей смысл вашей монашеской жизни, и поэтому вам селами владеть нельзя (Вассиан и с ним все нестяжатели считали, что и вообще в России монастырское землевладение надо запретить; это исполнила только в 1764 году Екатерина Великая).
Вот и Кирилл, и его близкие преемники, а точнее, не они лично, а возглавлявшийся ими монастырь, владели селами, но бесстрастно, и сами селяне от этого сильно выигрывали. Но, увы, до поры до времени.
Самое же главное, что дарственные грамоты на села соединились в смертный приговор тому монастырю, в котором единственно видел смысл Кирилл.
Так бывает: нечто не имеет в себе греха, но является ошибкой с фатальными последствиями.