В случае успеха восстания Трубецкой и его окружение намеривались потребовать от Сената принятия всенародного Манифеста. В нем провозглашалось бы «уничтожение бывшего правления» и учреждение «Временного революционного правительства». К нему бы перешла и вся полнота власти. От его имени провозглашались бы: отмена крепостного права, равенство всех перед законом, свобода слова, введение суда присяжных, обязательная военная служба для всех сословий, выборность чиновников и отмена подушной подати. В последующем организаторы восстания планировали созвать Всенародный собор. В этом своем решении они обращались к событиям 21 июня 1613 года, когда в Успенском соборе Московского Кремля собрались земские чины, чтобы положить конец «злосчастиям «Великой разрухи». На Всенародном соборе, как полагали Трубецкой, Оболенский, Рылеев, Каховский и их единомышленники, предстояло решить главный вопрос – вопрос о власти, быть ли России Республикой или Конституционной монархией.
Тем временем по Санкт-Петербургу ползли один другого тревожнее слухи, связанные с престолонаследием. В казармах столичного гарнизона началось брожение. Руководителя мятежа воспользовались моментом. 14 (26) декабря 1825 года в 11 часов утра они – «господа голубых кровей», вывели на Сенатскую площадь около 800 солдат Московского лейб-гвардии полка, часть 2-го батальона Гренадерского полка, а также матросов Гвардейского морского экипажа общим число 3 000 человек. Им противостояла небольшая часть гарнизона, остававшаяся верной императору Николаю I.
Казалось бы, успех был на стороне мятежников. Но тот, кто должен был возглавить восстание, князь Трубецкой, на Сенатскую площадь не явился. Время неумолимо таяло и работало не на декабристов, а на власть. Она не бездействовала. Накануне у одного из участников восстания подпоручика Я. Ростовцева сдали нервы. 12 декабря 1825 года в письме к будущему императору он сообщил о зреющем заговоре. В решающий момент Николай I не дрогнул и поднял в ружье верные ему войска гарнизона.
Стояние на Сенатской площади продолжалось. Никто не решался первым пролить кровь. После некоторого замешательства в рядах восставших, они, наконец, избрали нового диктатора. Им стал князь Оболенский.
Два каре, ощетинившись штыками, смотрели друг на друга и оставались на месте. Судьба России и дальнейший ход ее развития застыли на весах истории. В те роковые минуты еще сохранялся шанс разрешить противостояние мирным путем.
Военный губернатор Санкт-Петербурга М. Милорадович предпринял попытку вступить в переговоры с восставшими. Увещевания генерала, героя Отечественной войны 1812–1814 гг. не увенчались успехом. Его примирительный тон только распалил их. Оболенский вышел из себя и ткнул его штыком в бок. Вслед за ним Каховский произвел выстрел и тяжело ранил генерала. Мужественный человек, настоящий «отец солдатам» Милорадович в последние минуты жизни думал не о себе.
Перед смертью, когда ему доложили, что