Таким образом, Ч. Крейн вскоре стал одним из тех людей, которые помогли спроектировать повторное избрание В. Вильсона, а когда Д. Мери ушел в отставку, Ч. Крейн снова «сосватал» на это место будущего посла Дэвида Френсиса из Сан-Луиса, кандидатура которого впоследствии была утверждена В. Вильсоном.
С Россией, по которой Ч. Крейн считался специалистом, он впервые познакомился в 1888 году, находясь в гостях у своего кузена Томаса Смита – сына его родственника по материнской линии, который жил в Москве и был близок ко Двору. (В своих письмах из Москвы Ч. Крейн выражал интерес ко многим сторонам русской жизни.) Столицу Российской Империи Санкт-Петербург Ч. Крейн впервые посетил в 1894 году, остановившись в Гранд-отеле «Европа». (Именно там завязались его первые знакомства с приближенными ко Двору людьми, связи с которыми он тогда называл «близостью к внутреннему кругу Царя и Царицы».) Примерно в это же время началась его дружба с Графом Я. Н. Ростовцевым, Заведующим Канцелярией Её Императорского Величества Государыни Императрицы Александры Фёдоровны и Её Личным Секретарём. С годами эта дружба крепла, что в конечном итоге привело к тому, что в верхних эшелонах власти Ч. Крейна стали считать одним из ближайших друзей России.
Наряду с влиянием этого человека крепло и его материальное положение. Так, во время строительства Транссибирской железной дороги, начатого в 1891 году, Ч. Крейн был ответственным за переговоры по подписанию контракта на разработку и поставки пневматических тормозов для вагонов между компаниями «Крейн Компани» и «Вестингауз». А в разгар Русско-японской войны Ч. Крейн убедил руководство компании «Вестингауз» выделить значительные средства на организацию госпиталя для раненых и больных воинов под покровительством Государыни Императрицы Александры Фёдоровны.
Во время своих более чем двадцати поездок в Россию с 1888-го и вплоть до революции 1917 года, Ч. Крейн также имел знакомства с некоторыми из членов будущего Временного Правительства: Г. Е. Львовым, А. И. Гучковым и др. Прямое подтверждение этому – знакомство с письмами Ч. Крейна за 1916–1917 годы, из которых становится ясно, что лидеры Февральской революции пользовались его поддержкой. А, благодаря его близости к президенту В. Вильсону, – и фактической поддержкой правительства САСШ. Поэтому нисколько не удивительно, что после отречения Государя Императора Николая II и захвата власти Временным Правительством, один из протеже Ч. Крейна – Дэвид Френсис – примчался признавать последнее, позволяя, таким образом, САСШ стать первой страной, установившей дипломатические отношения с новой Россией. А вскоре