Попытки Петра построить регулярный город увенчались успехом лишь отчасти. Стихийная застройка, несмотря на жестокие указы, тихой сапой подрывала широкие градостроительные замыслы. В 1737 году, в царствование Анны Иоанновны, в Петербурге произошел разрушительный пожар, уничтоживший центр города. Именно он позволил на образовавшемся пожарище заново трассировать улицы и до конца осуществить восходившую еще к петровскому времени радиально-лучевую планировку континентальной части города. Руководимая Б. Минихом и П. Еропкиным (характерно для времени: первый через три года окажется в Сибири, второй будет колесован) «Комиссия о каменном строении» проложила три луча, ориентированных на Адмиралтейскую иглу: Невский проспект, Гороховая улица, Вознесенский проспект. Сейчас все они сходятся к Александровскому саду.
На широкой площади, находившейся на месте теперешнего сада, с 1827 по 1872 год на масленичной и пасхальной неделях проходили традиционные народные гуляния. Строились деревянные балаганы, ставились исторические пьесы для народа с огромным количеством действующих лиц, действовали карусели и качели, снеговые горы. Шла торговля пряниками и орехами, играли шарманщики и рожечники. Публику развлекали специальные зазывалы – балаганные деды, раешники, петрушечники. Это был единственный в году период единения всех классов петербургского населения: на гулянии бывал и высший свет, и беднейшие горожане.
В столице не хватало зелени, и Городская дума устроила несколько скверов, среди которых, в 1872–1874 годах, и Александровский сад. Разбивка сада значительно испортила замысел Миниха и Еропкина. Его деревья разрослись и заслонили главный фасад Адмиралтейства.
«Скверы чрезвычайно способствуют быстрому сочинению петербургских летних романов. Некоторые на бойких местах скверы, как, например, Александровский, приобрели такую же скандалезную репутацию, какою пользуются в известные часы дня и ночи Невский и Вознесенский проспекты» (то есть стали рассадниками проституции), писал один из самых внимательных бытописателей Петербурга 1860-1870-х годов В. Михневич.
В 1879 году в центре сквера установили фонтан. Идея устройства фонтанов на городских площадях, которые освежали бы воздух, в то время была весьма модной. «Мыслью об устройстве высоких фонтанов» был занят и Раскольников.
В 1880-1890-е годы вокруг фонтана установили бюсты русских классиков Гоголя, Жуковского, Лермонтова, композитора Глинки и памятник путешественнику Пржевальскому. Уже в наше время поставили памятник канцлеру