Пессимистические настроения писателя в полной мере отразились в последнем романе «Дорога никуда» (1930).
Тематика произведений Грина, где нет и намека на коммунистическое воспитание, возмущают как советских литературных деятелей, так и партийных чиновников. Его редко публикуют, отговариваясь, что это «несвоевременно», он влачит с женой полуголодное существование.
В 1927 году частный издатель Л.В. Вольфсон начал издавать 15-томное собрание сочинений Грина, но вышли только 8 томов – нэп закончился, Вольфсон был арестован.
В октябре 1927 года Грин ответил на анкету «Писатели дома» журнала «30 дней»:
«Я опишу один день. Встал в 6 ч. утра, пил чай, пошел в купальню, после купанья писал роман “Обвеваемый холм”, читал газеты, книги, а потом позавтракал. После этого бродил по квартире, курил и фантазировал до обеда, который был в 4 дня. После того я немного заснул. В семь часов вечера, после чая, я катался с женой на парусной лодке; приехав, еще пил чай и уснул в 9 ч. вечера. Перед сном немного писал. Так я живу с малыми изменениями, вроде поездки в Кисловодск. Когда сплю, я вижу много снов, которые есть как бы вторая жизнь».
Дополняют картину распорядка дня в Феодосии воспоминания жены: «Так вот, проснувшись рано, я первым делом иду в комнату Александра Степановича. Вчера он писал или размышлял допоздна. По полу и по столу раскиданы окурки, пепел. Воздух кисло-застоявшийся. Распахиваю окно, собираю окурки и пепел, мою пол и, вымыв, снова разбрасываю окурки по полу, но в меньшем количестве, чем прежде. Александр Степанович не разрешает, чтобы его комната убиралась, чтобы в ней мылся пол. Не потому, что он неопрятен, внутренне он ничего не имеет против чистоты и порядка, как в жилье, так и во внешнем виде, но он жалеет меня. Ему кажется, что мыть пол – труд для меня непосильный. А мне нетрудно. Но зато, когда он придет в комнату, пол будет сух, воздух чист, в окно веет запахом моря. Он войдет в свою комнату, и дух его возрадуется, а моей работы он не заметит, так как внимание его не въедливо на такие мелочи».
В 1930 году Грин продал просторную квартиру в Феодосии и вынужден был из-за нищеты поселиться в тесной мазанке в небольшом городке Старый Крым.
Юрий Олеша рассказывал: «Его комната была выбелена известью, и в ней не было ничего, кроме кровати и стола. Был только еще один предмет… На стене комнаты – на той стене, которую, лежа в кровати, видел перед собой хозяин, – был укреплен кусок корабля. Слушайте, он украсил свою комнату той деревянной статуей, которая иногда подпирает бушприт! Разумеется, это был только обломок статуи, только голова, – будь она вся, эта деревянная дева, она заняла бы всю комнату, может быть весь дом, и достала бы до сада, – но и того достаточно: на стену, где у других висит зеркало или фотографии, этот человек плеснул морем».
В ленинградском журнале «Звезда» в 1931