Но так складывается жизнь Аксакова, что, оставив университет в 1807 году, он еще дальше удаляется от «хороших примеров», а его появление в реалистической литературе откладывается на десятилетия. В Петербурге, куда он приезжает, чтобы служить, он знакомится с Шишковым, посещает его дом. Здесь на его глазах возникает общество «Беседа любителей русского слова», в которое вошли по преимуществу как раз литературные староверы. Общение с ними серьезно препятствовало «образованию своего вкуса».
Переехав из Петербурга в Москву, Аксаков в 1816 году женится – женой его стала дочь суворовского генерала О. С. Заплатина – и решает поселиться навсегда в деревне, чтобы заняться сельским хозяйством. Но, в отличие от своих деда и отца, Сергей Тимофеевич хозяином оказался плохим, и в 1826 году он с разросшейся семьей вновь появляется в Москве и поступает на службу в Московский цензурный комитет.
Аксаков сближается с литераторами, драматургами. Разделяя еще некоторые догматы классицистической эстетики, Аксаков вместе с тем проявляет горячий интерес к реалистической игре М. С. Щепкина и, обеспокоенный будущим русского театра, призывает «создать новый театр, народный. Все рамки и условия к черту!». Когда в журналах поднимается волна реакционной критики, направленной против Пушкина, Аксаков выступает в печати с открытым «Письмом». Защищая Пушкина от нападок, он раскрывает непреходящее значение его поэзии: Пушкин, по его мнению, «имеет такого рода достоинство, какого не имел еще ни одни русский поэт-стихотворец: силу и точность в изображениях не только видимых предметов, но и мгновенных движений души человеческой». Пушкин, вспоминает Аксаков, остался «очень доволен» его «Письмом».
Решительный поворот в литературно-эстетическом развитии Аксакова происходит в 1830-е годы.
Атмосферу в семье Аксаковых – и в этом большую роль сыграла его жена Ольга Семеновна – всегда отличала насыщенность духовными, интеллектуальными интересами. На аксаковские «субботники» регулярно в течение многих лет собирались крупнейшие литературно-театральные деятели Москвы – актер М. С. Щепкин, композитор А. Н. Верстовский, историк М. П. Погодин, писатели М. Н. Загоскин, Н. Ф. Павлов, профессора Московского университета С. П. Шевырев и Н. И. Надеждин. Весной 1832 года в доме Аксаковых стал бывать Гоголь. Когда подросли сыновья, в доме Аксаковых появляются В. Г. Белинский, Н. В. Станкевич и другие товарищи старшего сына Константина по Московскому университету. Сергей Тимофеевич принимает самое активное и живое участие в их беседах и горячих спорах на острые и злободневные тогда исторические, философские, эстетические темы. Сергей Тимофеевич проникается и одушевляется теми интересами, которые увлекали сыновей и их товарищей и которые во многом определили идейную жизнь русского общества на целые десятилетия.
Аксаков окончательно освобождается от консервативных литературно-эстетических представлений