Помолвка Таши с Мещерским расстроилась, так и не состоявшись, денег на дальнейшие выезды в свет почти не было – и Наталья Ивановна вспомнила о существовании Александра Пушкина.
Период жениховства был очень тяжелым. Наталья Ивановна, не скрывавшая своей нелюбви к Пушкину, как могла настраивала дочь против жениха – но Наталия Николаевна, без сомнения влюбленная в будущего мужа, сделала все, чтобы свадьба все-таки состоялась. Она, спокойная, застенчивая и скромная от природы, не позволяла жениху целовать себя – но осмеливалась противоречить матери, с которой ранее не могла и подумать спорить. Главным предлогом для откладывания свадьбы было приданое Таши: средств на него в семье не было, Наталья Ивановна наотрез отказывалась выдавать дочь «бесприданницей», а дедушка невесты, Афанасий Николаевич, денег не давал, зато надавал Пушкину множество хлопотливых и ненужных поручений. Как писал Пушкин своему другу Павлу Нащокину: «Дедушка свинья; он выдает свою третью наложницу замуж с 10 000 приданого, а не может заплатить мне моих 12 000 – и ничего своей внучке не дает». Помолвка несколько раз была на грани разрыва – в основном из-за того, что Наталья Ивановна устраивала Пушкину безобразные сцены, один раз дело почти дошло до составления так называемого «отступного трактата» – и каждый раз именно Таша добивалась их примирения. В конце концов деньги на приданое дал сам Пушкин – заложив свое имение. И свадьба с Натали, которую сам Пушкин называл «своей сто тринадцатой любовью», все-таки состоялась.
На мальчишнике Пушкин был необычно печален и мрачен. Перспектива семейной жизни пугала его… За неделю до свадьбы он написал Николаю Кривцову: «Ты без ноги, а я женат. Женат – или почти. <…> Мне 30 лет. В тридцать лет люди обыкновенно женятся – я поступаю как люди и, вероятно, не буду в том раскаиваться. К тому же я женюсь без упоения, без ребяческого очарования. Будущность является мне не в розах, но в наготе своей. Горести не удивят меня: они входят в мои домашние расчеты. Всякая радость будет мне неожиданностью».
Венчание состоялось 18 февраля 1831 года в церкви Большого Вознесения у Никитских ворот. Во время обряда с аналоя упали крест и Евангелие,