Постепенно у Анны под влиянием среды, в которой она обитала, выработалась привычка к разным церемониалам, торжественным выходам и драгоценным украшениям. В то же время у нее ярко проявилась любовь к охоте, разным псарням, зверинцам, конюшням и всякого рода забавам, иногда жестоким. Внешне Анна была не очень привлекательной. У нее было смуглое и грубое лицо, которое производило отталкивающее впечатление. Во всем ее облике сквозило что-то мужеподобное. Сын фельдмаршала Миниха Эрнст так описывал Анну, когда она уже стала императрицей: «Станом она была велика и взрачна. Недостаток в красоте награждаем был благородным и величественным лицерасположением. Она имела большие карие и острые глаза, нос немного продолговатый, приятные уста и хорошие зубы. Волосы на голове были темные, лицо рябоватое и голос сильный и проницательный. Сложением тела она была крепка и могла сносить многие удручения». В дальнейшем грубый нрав Анны, ее крепкая и грузная фигура, низкий и зычный голос оставили неприятный осадок у многих современников.
Однако вернемся во времена ее юности. В 1708 году царица Прасковья с дочками Анной, Екатериной и Прасковьей по приглашению Петра I переехали из подмосковного Измайлово в Петербург. При этом невестка Петра не преминула забрать весь этот «гошпиталь уродов» с собой. Пора было Петру женить своих нелюбимых племянниц. Петр имел на них свои виды и относился к ним, как к оборотному политическому капиталу. На встрече в 1709 году с прусским королем Фридрихом I Петр договорился о женитьбе его племянника Фридриха-Вильгельма на одной из русских царевен. Сам же Фридрих-Вильгельм правил в небольшом герцогстве, граничившем с Россией. Оно называлось Курляндией, формально находилось под польским владычеством, но фактически было самостоятельным герцогством, образовавшимся после распада Ливонского ордена. Петр I хотел наложить на это герцогство свою лапу – ему нужны были выходы к Балтийскому морю. Брачным контрактом он связал бы герцога курляндского по рукам и ногам. В этом браке была чистая политика и никакой любви. Выбрать невесту для герцога из троих своих дочерей должна была сама царица Прасковья. Жених, субтильного вида молодой человек, ей сразу не понравился, и она предпочла отдать ему среднюю, нелюбимую дочь Анну, чтобы оставить при себе старшую и любимую Екатерину. На этом и остановились.
Анну никто не спрашивал, хочет ли она выйти замуж, и вообще в этом деле ее слово было последним. Они с Фридрихом лишь обменялись письмами, ни разу не видя друг друга. Ему даже не показали портрет невесты. Свободен был ли в своем выборе сам жених?