Die bekanntesten seiner »natürlichen« Kinder waren sicherlich seine Söhne Georg und Cornelius, die angeblich von einer schönen Salzburgerin stammten. Allerdings wurde Georg 1505 in den Niederlanden geboren, sodass die Mutter Georgs auch eine Burgunderin hätte sein können. Der Name Brimeu de Meghen fiel in diesem Zusammenhang des Öfteren. Beide Söhne wurden zusammen mit Maximilians Enkelkindern am Hofe von Mechelen aufgezogen, wo die legitime Tochter des Kaisers, Margarete, den Halbwaisen ihres Bruders und ihren Halbbrüdern eine »fürsorgliche Mutter« war. Um Georg und Cornelius hatte sich Maximilian schon lange Gedanken gemacht und ihr Lebensschicksal eindeutig bestimmt. Auch nach seinem Tod im Jahre 1519 hielt sich sein Nachfolger Karl V. an die Bestimmungen des Großvaters.
Auch das Leben von Christoph Viertaller konnte auf Grund von Privaturkunden genau zurückverfolgt werden. Er war in Kärnten geboren und von seinem kaiserlichen Vater als Sohn anerkannt worden. Einzig und allein der Name seiner Mutter liegt im Dunkeln, denn über die Mütter der kaiserlichen »natürlichen« Kinder schwiegen die Chronisten aus verständlichen Gründen. Nur ab und zu taucht der Name einer jungen Mutter auf, wie das Fräulein von Rappach, das Maximilian 1512 mit Georg von Rottal verheiratete. Die Tochter aus der Liaison mit dem Kaiser war ein ungewöhnlich schönes Mädchen, das der stolze Vater höchstpersönlich bei der Doppelhochzeit von Wien 1515 zum Altar führte, wo Barbara einen lieben Freund ihres Vaters, Siegmund von Dietrichstein, das Ja-Wort gab. Eine Karriere war damit dem jungen Dietrichstein sicher!
Unter den vielen Töchtern des Kaisers, deren Namen im Dunkel der Geschichte verschwanden, fand sich auch eine Martha, die mit dem Grafen von Helfenstein verehelicht war. Dieser Mann hatte ein trauriges Schicksal zu beklagen, denn die Bauern jagten ihn im Jahr 1525, als es zum großen Aufstand kam, gemeinsam mit 70 Adeligen durch die Spieße.
Für seine »natürliche« Tochter Elisabeth hatte der Kaiser den Grafen von der Mark als Ehemann auserwählt; über ihr Leben weiß man allerdings wenig, nur, dass sie 1544 starb. Von zwei weiteren Töchtern berichten die Chronisten nur kurz: von Dorothea, die zunächst wie ihre Schwester Anna als Hofdame Marias, der legitimen Enkelin Maximilians, fungierte, bevor Maria als zukünftige Braut des ungarischen Königs Ludwigs II. nach Wien geschickt worden war. Beide, Dorothea und Anna, blieben in den Niederlanden, wo sie glänzende Partien machten. Dorothea lebte in späteren Jahren in Ostfriesland und wurde uralt. Da ihr Todesjahr mit ungefähr 1572 angegeben wurde, konnte sie nur ein Kind aus einer sehr späten Liebesbeziehung Maximilians sein. Der Kaiser starb 1519 im Alter von 60 Jahren.
Es ist anzunehmen, dass die meisten »natürlichen« Söhne für den geistlichen Stand bestimmt waren. Im Schoße der Kirche fanden sie hohe geistliche Ämter und manche einträgliche Pfründe. So tauchte in Cordoba plötzlich ein Bischof namens Leopold auf, der angeblich auch ein unehelicher Sohn Maximilians gewesen sein soll. Da er erst 1557 starb, dürfte er ungefähr das Alter von Maximilians Enkel Karl gehabt haben, was etwas grotesk erscheinen mag, aber der Kaiser war zum Zeitpunkt der Geburt seines Enkels erst 41 Jahre alt, also noch lange in der Lage, einen Sohn zu zeugen.
Der letzte namentlich bekannte »natürliche« Sohn, Cornelius Maximilian von Amberg, hatte sich anscheinend geweigert, dem weltlichen Leben zu entsagen und Geistlicher zu werden. Von Natur aus ein Haudegen, machte er Karriere als Landsknecht Obrist und verdiente auf diese damals durchaus übliche Weise seinen Lebensunterhalt, ohne seinen Stiefneffen, den späteren Kaisern Karl V. und Ferdinand I., auf der Tasche zu liegen.
Wie viele »natürliche« Kinder Maximilian tatsächlich ihren Vater nannten, wird kaum mehr nachprüfbar sein. Dass aber der spätere Fürsterzbischof von Salzburg, Matthäus Lang, ebenfalls ein Nachkomme des Kaisers gewesen sein soll, entbehrt jeder Grundlage, denn Lang wurde in Augsburg bereits im Jahre 1468 geboren, zu einem Zeitpunkt, als Maximilian im zarten Alter von neun Jahren stand!
Trotz seiner unüberschaubaren »natürlichen« Familie wurden Maximilian aus seiner Ehe mit Maria von Burgund nur zwei überlebende Kinder geschenkt, denn der Sohn Karl starb unmittbar nach der Geburt. Philipp und Margarete sollten das weitere Schicksal Europas grundlegend bestimmen, wobei der Vater lange Zeit seine Hände im Spiel hatte. Es war eine Tragik für die zukünftige Entwicklung, dass Maximilian in der spanischen Doppelheirat die beste Lösung für die Zukunft sah, denn durch die Gemahlin des schönen Philipp Juana la Loca, Johanna die Wahnsinnige, kamen depressive Gemütszustände in die kaiserliche Familie, genauso wie die übertriebene Religiosität. Die lebensfrohe Grundstimmung, die Maximilian ein Leben lang zu seinen ungewöhnlichen Taten animierte, war durch das spanische Erbe ein für allemal verloren gegangen. Die Farbe war aus dem Leben der zukünftigen Habsburger gewichen, viele Talente verschwanden für immer.
Sex und Skandale prägten das Bild der schönen Papsttochter
Jahrhundertelang wurde Lucrezia Borgia als sexbesessene Giftmischerin verleumdet, erst viel später wurde ihr Bild als hochkultivierte Dame der Renaissance zurechtgerückt, deren Charme bezaubernd gewesen sein soll.
Die Dichter und Sänger ihrer Zeit wurden nicht müde, ihren Zauber zu besingen und keine Geringeren als Pietro Bembo und Ercole Strozzi rühmten ihre Anmut und ihren Geist, wobei sich zu viel Anbetung als gefährlich erwies, denn Strozzi bezahlte seine leidenschaftlichen Zeilen, die er auf die schöne Papsttochter verfasste, mit dem Leben. Spiel und blutiger Ernst waren eng verknüpft, ein Wort zu viel konnte den Tod bedeuten. Denn Lucrezias Bruder Cesare schreckte vor gar nichts zurück, auch nicht vor einem feigen Mord an dem gemeinsamen Halbbruder Juan. Niemand stand Cesares Ambitionen lange im Weg, seine Brutalität kannte keine Grenzen. Dass sein übler Leumund im Laufe der Zeit auch auf die völlig anders geartete Lucrezia übersprang, dafür sorgten schon die politisch kontroversiellen Vertreter der anderen mächtigen Fürstengeschlechter in Italien.
Als die schöne Lucrezia am 18. April 1480 das Licht der Welt erblickte, trug ihr Vater Rodrigo Borgia erst den Kardinalshut. Dass er einmal auf dem Stuhle Petri sitzen würde, stand noch in den Sternen. Natürlich verheimlichte man vor dem Kind, dessen Mutter Vanozza die langjährige Konkubine Rodrigos war, zunächst, dass es die Tochter eines hohen geistlichen Würdenträgers war. Der Vater war hingerissen von der entzückenden Tochter und kümmerte sich persönlich um die Auswahl ihrer Lehrer, denn Lucrezia sollte nicht nur durch ihre Schönheit sondern auch durch ihre Bildung in der ersten Gesellschaft glänzen.
Lucrezia hatte die Kinderschuhe noch nicht abgestreift, als der Vater begann, sich nach einem geeigneten Ehemann für sie umzusehen, wobei weder Aussehen noch Alter für Rodrigo eine Rolle spielten. Macht und Geld sollte sein zukünftiger Schwiegersohn in die Waagschale werfen können. Ein Spanier schien zunächst der Richtige zu sein, Don Cherubino Juan de Centelles. Die Tinte war aber auf dem Ehevertrag 1491 noch nicht getrocknet, als alle Vereinbarungen für null und nichtig erklärt wurden. Ein anderer würde die schöne Papsttochter zum Traualtar führen: Don Gasparo aus Valencia! Nachdem man aber Rodrigo am 26. August 1492 die Tiara aufs Haupt gesetzt hatte, war es für den neuen Papst undenkbar, dass ein unbedeutender spanischer Graf seine Tochter zum Altar führen sollte. Der 15-jährige Spanier, der bereits nach Rom gekommen war, um seine Braut in Augenschein zu nehmen, wurde ohne viel Federlesens in die Heimat zurückgeschickt.
Es gab bereits einen Nachfolger um die Hand der Papsttochter, der durch seine verwandtschaftlichen Beziehungen ins Blickfeld Alexanders VI. gerückt war. Der kaum 30-jährige Witwer Giovanni Sforza war nämlich ein Neffe des überaus einflussreichen und politisch mächtigen Regenten von Mailand, sein Onkel war Ludovico il Moro. In diesen verwandtschaftlichen Beziehungen erblickte Papst Alexander VI. große Chancen im Kampf mit den europäischen Mächten. Und was niemand mehr so richtig geglaubt hatte, trat ein: Die Hochzeit fand wirklich statt, wobei Alexander vom Papstthron aus dem schönen Brautpaar den väterlichen und päpstlichen Segen erteilte. Giovanni Sforza war von seiner schönen Braut hingerissen, die der Gesandte aus Parma, Niccolo Gagnolo, in begeisterten Worten beschrieb: »Sie ist von mittlerer