Она удивляла всех своим умением одеваться, была поразительно элегантна. Обычно шила для нее знаменитая Надежда Ламанова – она обшивала самых известных и элегантных женщин России, создавала костюмы для спектаклей Художественного театра. Во время двухлетних мхатовских гастролей в США в начале двадцатых годов Книппер-Чехова очень много играла, переводила для Станиславского, который не знал английского языка, и на концертных выступлениях читала по-английски чеховскую «Шуточку». Критики писали в газетах, что вдова великого Чехова по праву может называться самой элегантной леди нашего времени.
С 1938 года Ольга Леонардовна переселяется в новую квартиру в доме по улице Немировича-Данченко (теперь это Гленищевский переулок) вместе со своим близким другом Софьей Ивановной Баклановой. Вместе с ней она прожила свои последние годы.
В конце своей жизни Ольга Леонардовна жила довольно одиноко. Умерли все те, с кем она начинала свою службу в Художественном театре. Ее обожаемые племянницы уехали за границу. Она больше не могла играть, постепенно слепла. До последних дней она продолжала дружить с Марией Павловной Чеховой, ездила к ней в Ялту, где та организовала музей Чехова. Мучимая бессонницей, она часами молча сидела на диване в чеховской гостиной и вспоминала свои роли – чаще всего роли в чеховских пьесах: Раневскую, Сарру, Машу… Особенно Машу. В 1940 году Немирович-Данченко пригласил ее на премьеру новой постановки «Трех сестер». Машу теперь играла Алла Константиновна Тарасова, играла замечательно – спектакль остается классикой советского театра. В антракте Мария Иосифовна Кнебель, актриса театра, увидела, что Ольга Леонардовна стоит, прислонившись лбом к стене, и плачет. «Все прошло, все прошло…» – сказала она.
Последний раз на сцену родного театра Ольга Леонардовна вышла 22 октября 1958 года, когда отмечали ее 90-летний юбилей. Она сидела в ложе – величественная, все еще по-настоящему красивая женщина, и по ней совершенно не было понятно, что она уже давно тяжело больна, что она практически не видит, что она уже очень стара и несчастлива… Ее приветствовали сценой из чеховских «Трех сестер». И когда на сцене появилась Маша – она должна была сказать фразу: «У лукоморья дуб зеленый…» – Ольга Леонардовна, сидя в ложе, сама произнесла эту реплику. Зал оцепенел – и взорвался нескончаемой овацией.
Незадолго до этого режиссер Гордон Крэг, который до революции ставил в Художественном театре «Гамлета», писал ей: «Дорогая madame Книппер, дорогой Храм… Часто вспоминаю Вас, Театр Чайки, Станиславского и других. Какую чудесную жизнь Вы сумели создать из своей жизни. Да благословит Вас бог».
Умерла она в 1959 году, на 91-м году жизни. Ее похоронили на Новодевичьем кладбище, рядом с Антоном Павловичем. Вокруг – могилы тех, с кем рядом она была всю жизнь и кто ушел раньше ее – первые актеры Художественного театра, Станиславский, Немирович-Данченко,