Постепенно город разрастался. Надо полагать, что на москворецком броде выше Неглинной ежегодно наводили деревянный наплавной мост. На первых московских планах он не показан. Но еще в XV в. венецианские дипломаты И. Барбаро и А. Кантарини насчитали на Москве-реке «несколько» и даже «множество» мостов, один из которых вполне мог дополнять оживленный брод.
Большой Каменный мост
Идея сооружения капитальной всесезонной переправы созрела лишь в XVII в. После преодоления последствий Смутного времени в Заречье под защитой нового Земляного вала росли и богатели ремесленные и военные свободы, заметно увеличилось население. Стала очевидной необходимость наладить надежную связь этих мест с ядром города. Решено было строить каменный мост – первый на Москве-реке. Задача оказалась чрезвычайно сложной. Опыт такого строительства в России был тогда весьма скромен. Москва могла похвастаться всего двумя кирпичными мостами – у Троицких ворот Кремля через Неглинную и у Спасских – через крепостной ров. Оба были построены еще в начале XVI в. итальянскими зодчими. Масштаб и сложность предполагавшегося сооружения на Москве-реке не шли с ними ни в какое сравнение. Поэтому вновь обратились к иноземному опыту. В 1843 г. из Страсбурга выписали «палатного мастера» Анце Кристлера. Он прибыл со своим дядей-подмастерьем и привез с собой строительные инструменты – вороты, блоки, кирки и многое другое, вплоть до медной обжигательной печи. Под наблюдением мастера русские дворцовые плотники изготовили деревянную модель моста. 31 июля 1644 г. дьяки Посольского приказа Григорий Львов и Степан Кудрявцев осмотрели ее, а также «чертеж на три статьи».
Комиссию особенно интересовало, устоит ли мост во время сильного ледохода и выдержит ли перевозку тяжелой артиллерии. Кристлер дал утвердительные разъяснения. В тот же день модель осмотрел сам царь Михаил Федорович. Началась было заготовка стройматериалов. Но вскоре скончался царь, а затем и Кристлер. Дело заглохло, и о нем забыли на много лет.
О дерзком замысле вспомнили только в 1678 г., когда у власти в государстве стояла регентша при малолетних царях Петре и Иване царевна Софья, а всеми делами ведал ее фаворит Василий Васильевич Голицын – поборник европейского просвещения и реформ, великий строитель. Москва в эти годы строилась как никогда прежде. Началось наконец и сооружение моста. В русле реки забили дубовые сваи, по ним уложили настил из брусьев и начали выводить белокаменную кладку. Строительство не прекратилось и после того, как в 1689 г. возмужавший царь Петр Алексеевич отстранил сестру Софью от власти, а ее фаворита сослал в далекий Каргополь. Предполагается, что руководил работами русский зодчий-монах старец Филарет. Он, как выяснил знаток отечественного мостостроения Б.Н. Надежин, внес в первоначальный проект