Алан и Джоан поженились в октябре 1952 года6. Раввин провел небольшую церемонию в Пьере – знаковом отеле на Пятой авеню. Возникли споры относительно того, приглашать ли Герберта Гринспена; в конце концов он пришел, но надолго не задержался. На предыдущей встрече он неуклюже заверил Джоан, что его сын будет вести себя иначе, чем он, и не покинет ее при первой же возможности7. Но семейные особенности было не так просто отбросить. Несмотря на то, что брак был заключен в период послевоенного бэби-бума, когда культурная мощь нуклеарной семьи находилась на пике, Алан оказался на редкость невосприимчив к окружающим его нормам. Позднее Гринспен вспоминал, что женился на Джоан скорее по рациональным соображениям, а не по велению сердца. «Эта женщина очень умна. Очень красива. Я никогда не найду никого лучше», – рассуждал он8. У Алана с Джоан была сильная связь через музыку (это напоминало его отношения с матерью и предвосхищало его более поздний брак с Андреа Митчелл), однако супруги мало подходили друг другу в иных аспектах. Во-первых, Алан не слишком интересовался своим визуальным окружением, что являлось помехой в отношениях с художником9. Во-вторых, он был не готов идти на компромиссы в том, что касалось его образа жизни. С ранних лет Гринспен привык проводить время в одиночестве, занимаясь тем, что ему интересно, и практически не испытывая вмешательства извне. Мать безмерно любила его и при этом ни в чем не ограничивала. Она была неизменно воодушевляющей, но одновременно и нетребовательной. Тяжело было найти вторую такую женщину.
Алан и Джоан развелись менее чем через год, с небольшими обвинениями в адрес друг друга. Пара согласилась, что у них разные вкусы. «Субботним утром он любил проснуться и изучать цифры, – вспоминала Джоан. – Ему нравилось их контролировать»10. Джоан любила повеселиться, а Алан хотел работать; когда же он не работал, то часто отправлялся на поле для гольфа. Джоан тоже хотела выбраться из Форест-Хиллз (пара жила в квартире Алана, пока его мать вернулась в город), но Гринспен сопротивлялся. Будучи слишком мягким, чтобы провоцировать конфронтацию, Гринспен тем не менее не захотел менять свои привычки. Алан стремился контролировать свое время так же, как он контролировал цифровые данные – был независимым интровертом, что плохо сочеталось с брачными узами. И, несомненно, сказывалось детство, проведенное без отца. Никогда не видя, как его родители живут одной семьей, Гринспен не был готов делить свою жизнь с кем-то еще.
Непреклонный индивидуализм Гринспена делал его малопригодным для брака и оставлял в стороне от массовой культуры 1950-х годов, несмотря на его стремление воспользоваться возможностями, которые она принесла. Алан наслаждался игрой в гольф и шикарными машинами, но его очень трудно было представить участником лотереи и пикника