Великое княжество Рязанское постепенно распадалось на уделы, тяготевшие либо к Москве, либо к Нижнему Новгороду. Кто-то из удельных князей пока еще признает над собой власть Олега, а кто-то уже не желает ему повиноваться после тяжелого поражения рязанских полков от московской рати в сече при Скорнищеве. После этого разгрома Олег на какое-то время лишился рязанского стола, найдя пристанище в Казани у мурзы Салахмира, женатого на его сестре. С превеликим трудом Олегу удалось вернуть себе рязанский стол, благодаря поддержке муромского князя и казанских татар. Отвоевав обратно Рязань, Олег пленил пронского князя Владимира Ярославича, который выступил против него на стороне московлян и с их же помощью утвердился на рязанском столе. Олег посадил Владимира Ярославича в темницу, где тот и умер, уморив себя голодом.
Московский князь Дмитрий Иванович, узнав о смерти Владимира Ярославича, пригрозил Олегу войной. Вражду с Рязанью молодой московский князь унаследовал от своего покойного отца Ивана Красного, который неоднократно сталкивался с Олегом на поле битвы. Яблоком раздора между Москвой и Рязанью стал приокский городок Лопасня, несколько раз переходивший из рук в руки и в конце концов оставшийся у московлян, хотя изначально это было исконно рязанское владение.
От немедленного похода на Рязань московского князя отвлекли литовцы, вторгшиеся в его владения. Литовский князь Ольгерд с недавних пор доводился родственником Олегу, отдав ему в жены свою дочь Евфросинью. Это неожиданное вмешательство Ольгерда спасло Олега от очередного неизбежного поражения, поскольку к войне с Москвой он был совершенно не готов. Московлянам удалось разбить под Любутском сторожевой полк литовцев, после чего две враждебные рати простояли в бездействии три дня, разделенные глубоким оврагом. Наконец, Ольгерд предложил Дмитрию обменяться перемирными грамотами и разойтись по домам. Московский князь принял мирное предложение Ольгерда. Уступчивость Дмитрия в переговорах с Ольгердом объяснялась тем, что у него за спиной была враждебная Тверь, где тоже вовсю гремели оружием.
Разочарованный нерешительностью Ольгерда, который в былые годы дважды осаждал Москву, Олег отправился в Сарай в надежде обрести сильного союзника в лице Урус-хана.
Своими тревогами по поводу все возрастающего могущества Москвы Олег поделился с эмиром Бухтормой, в доме которого он остановился на постой вместе со своей свитой. Зная алчную тягу Бухтормы к золоту и деньгам, Олег первым делом вручил ему шкатулку с золотыми монетами и ожерельями.
– Конечно,