Елена, дочь Софии
Усиление влияния католической церкви в княжестве Литовском привело к тому, что православные аристократы, ранее служившие на высокооплачиваемых должностях и занимавшиеся дипломатической и чиновной деятельностью, оставались без работы, а их места занимали князья-католики. Поэтому конец XV века ознаменовался переходом польских и литовских православных в Московское княжество. Именно тогда Русь пополнилась дворянскими родами Одоевских, Воротынских, Бельских и Мезецких. Однако именно с 1480-х годов начали возникать территориальные споры, ведь аристократы переселялись в Московское княжество вместе со своими поместьями на берегах Оки, а Литва утрачивала земли. Это привело к тому, что литовский князь требовал от московского вернуть князей обратно или возместить убытки.
Лишь после смерти Казимира IV в 1492 году начали налаживаться дипломатические отношения. В Литве воцарился брат польского короля Яна Альбрехта Александр. Русские дипломаты немедленно решили сосватать Александру Казимировичу дочь Ивана III и Софии Палеолог Елену. В то время Иван III уже именовал себя не князем, а «государем всея Руси» и Елена была царевной. Александр и Елена обручились в январе 1494 года, причем Елена сохранила за собой православную веру. В 1495 году русская княжна отбыла в Вильнюс. Этот брак способствовал и заключению мирного договора с закреплением территорий: Литва оставила себе Вильнюс, Брянск и Смоленск, Москва – Псков, Новгород, Тверь.
Характер передался Елене от матери: энергичная женщина сыграла своеобразную роль посла, передававшего отчеты в Москву, – она постоянно переписывалась с отцом и матерью, сообщая им все новости о дипломатической жизни Европы. Однако это привело к скандалу: многие члены ее свиты были высланы из Литвы, а она сама вынуждена была остановить переписку. Только в мае 1499 года она через подьячего Федора Шестакова прислала в Москву грамоту, в которой сообщала, что ее принуждают перейти в католичество. Эту секретную депешу доставляли с величайшей предусмотрительностью по дипломатическим каналам. Вяземский наместник князь Б.М. Туреней-Оболенский вручил ее Ивану III, приложив пояснительное письмо с указанием цепочки, по которой шла грамота: Федор Шестаков передал ее в Смоленске можайскому купцу Харе Василеву, тот еще одному можайскому купцу Василию Игнатову тоже в Смоленске, потом купец В. Демидов выехал из литовского Смоленска в приграничный город Вязьму, где отдал ее священнику Феодору Ильинскому, а уже от него она попала к Туренею-Оболенскому. В письме Шестакова говорилось, что княжну стремятся обратить в «латинскую проклятую веру», потому что «Русь велми ся с Литвою не любят», и литовцы хотят православие «отсхитити». Даже своего адресата, князя, Шестаков не называл по фамилии на случай, если письмо попадет в чужие руки.
Иван III принял меры и объявил литовцам войну, которая длилась три с половиной года и закончилась разгромом литовского войска на реке Ведроше 14 июля 1501 года.